1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)- | 131791-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: (R)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone；methyl (2R)-2-tert-butyl-6-oxo-1,2-dihydropyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 131791-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: UKWORSYSXQXUGK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)- 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-tert-butyl-3-methyl-1-(trimethylacetyl)-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 potassium;(2S)-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate 生成 1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  KONOPELSKI, JOSEPH P.;CHU, KENT S.;NEGRETE, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1355-1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of β-alkyl-β-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Kent S. Chu、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80005-e

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure heterocycle 2 is deprotonated at C6 with tert-butyllithium at -78 °C. The resulting carbanion reacts with alkyl halides and aldehydes to give the corresponding alkylated products. Reduction of the double bond followed by hydrolysis affords enantiomerically pure β-alkyl-β-amino acids.

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。
• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of .beta.-aryl-.beta.-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Joseph P. Konopelski、Kent S. Chu、George R. Negrete

  DOI：10.1021/jo00004a005

  日期：1991.2

  Enantiomerically pure dihydropyrimidinone 1 reacts with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and added phosphine to afford dihydropyrimidinone 4, in which a formal conjugate addition of the aryl group to the alpha,beta-unsaturated system has occurred. Application of this methodology to the synthesis of a protected version of the tripeptide portion of the natural product jasplakinolide is presented.