3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮 | 5355-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮
• 英文名称: 2,5,7,10-tetrachloropyrene-3,8-quinone
• 英文别名: 3,5,8,10-tetrachloropyrene-1,6-quinone；3,5,8,10-tetrachloro-pyrene-1,6-dione；3,5,8,10-Tetrachlor-pyren-1,6-dion；3.5.8.10-Tetrachlor-pyren-chinon-(1.6)；3.5.8.10-Tetrachlor-pyren-1.6-chinon；3,5,8,10-Tetrachloro-1,6-pyrenedione；3,5,8,10-tetrachloropyrene-1,6-dione
• CAS: 5355-83-9
• 化学式: C₁₆H₄Cl₄O₂
• 分子量: 370.019
• InChiKey: DZFGTXSVRDJNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-320 °C
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 130.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 1,6-dihydroxypyrene
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢氧化钾 、 碘 、 硝酸 、 氯 作用下， 以 乙醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN

  摘要：

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2009068916A1

文献信息

• Synthesis and Optical and Redox Properties of Core-Substituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Christoph Thalacker、Cornelia Röger、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo0612269

  日期：2006.10.1

  and diamino-substituted naphthalene diimides. An alternative route for the synthesis of diamino-substituted naphthalene diimides is also reported. Optical and electrochemical properties of the newly synthesized amino-functionalized naphthalene diimides were studied in detail. The absorption maxima (530−620 nm) of these dyes are appreciably bathochromically shifted compared to those of the corresponding

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。
• Naphthalene Diimide Compounds
  申请人：Gunaratnam Mekala

  公开号：US20100311739A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to novel compounds which are naphthalene diimides of general formula (I). The compounds are used in therapy, particularly in cancer treatment.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物在治疗中使用，尤其在癌症治疗中。
• Tri- and tetra-substituted naphthalene diimides as potent G-quadruplex ligands
  作者：Francisco Cuenca、Olga Greciano、Mekala Gunaratnam、Shozeb Haider、Deeksha Munnur、Rupesh Nanjunda、W. David Wilson、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.050

  日期：2008.3

  A series of tri- and tetra-substituted naphthalene diimides have been designed and synthesized. Several compounds show exceptional affinity for telomeric G-quadruplex DNA in classical and competition FRET assays and SPR studies. They inhibit telomerase in the TRAP assay, and show potent senescence-based short-term anti-proliferative effects on MCF7 and A549 cancer cell lines, and localize in the nucleus and particularly the nucleolus of MCF7 cells. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE600055
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Poly-halogen-derivatives of pyrene and a process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02018935A1

  公开（公告）日：1935-10-29