1,6-dihydroxypyrene | 10262-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-dihydroxypyrene
• 英文别名: 1,6-pyrenediol；pyrene-1,6-diol；1.6-Dihydroxy-pyren；Pyren-1,6-diol；1,6-Dihydroxy-pyren；3,8-Dihydroxypyren
• CAS: 10262-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: RQJSAJJBBSJUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  505.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydroxypyrene 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯 、 三氯苯 作用下， 生成 2,3,7,8-四氯-芘-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 130.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 1,6-dihydroxypyrene
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrenediones as versatile photocatalysts for oxygenation reactions with <i>in situ</i> generation of hydrogen peroxide under visible light
  作者：Yuannian Zhang、Xin Yang、Haidi Tang、Dong Liang、Jie Wu、Dejian Huang

  DOI：10.1039/c9gc03152a

  日期：——

  Pyrenediones (PYDs) are efficient photocatalysts for three oxygenation reactions: epoxidation of electron deficient olefins, oxidative hydroxylation of organoborons, and oxidation of sulfides via in situ generation of H2O2 under visible light irradiation, using oxygen as a terminal oxidant and IPA as a solvent and a hydrogen donor.

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。
• 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应 用
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN106565433B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明提供了一种式I所示的有机化合物。本发明还提供了所述有机化合物在电致发光器件中的应用。所述有机化合物可以有效地改善电致发光器件的性能。
• Photochemical and Electrochemical Oxidation Reactions of Surface-Bound Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Maciej Mazur、G. J. Blanchard

  DOI：10.1021/jp037393j

  日期：2004.1.1

  We have studied the oxidation reactions of two polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), pyrene and anthracene, attached covalently to silica, indium-doped tin oxide (ITO), and gold surfaces. Attachment of the PAHs to the substrates was accomplished by established covalent coupling methods. For both pyrene and anthracene, we find that electrochemical and photochemical oxidation produces first a monohydroxy-PAH

  我们研究了两种多环芳烃 (PAH)、芘和蒽的氧化反应，它们共价连接到二氧化硅、铟掺杂氧化锡 (ITO) 和金表面。多环芳烃与底物的连接是通过已建立的共价偶联方法完成的。对于芘和蒽，我们发现电化学和光化学氧化首先产生单羟基-PAH，然后形成二羟基/二酮衍生物。我们使用循环伏安法和稳态激发和发射光谱来识别表面反应的产物。我们对两种发色团和三种不同类型底物的结果的一致性证明了我们发现的普遍性，并排除了表面增强现象在这些过程中的参与。
• Photoreduction and photoaddition reactions of pyrenediones
  作者：C. Tintel、J. Terheijden、J. Lugtenburg、J. Cornelisse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96044-1

  日期：1987.1

  Upon irradiation with visible light the environmental pollutants 1,6-, 1,8- and 4,5-pyrenedione are reduced to the corresponding dihydroxypyrenes, while 4,5-pyrenedione undergoes photoaddition reactions with alkenes and sulfur dioxide.

  在可见光照射下，环境污染物1,6-，1,8-和4,5-吡啶二酮还原为相应的二羟基吡啶，而4,5-吡啶二酮与烯烃和二氧化硫进行光加成反应。
• Photochemistry of Pyrene on Unactivated and Activated Silica Surfaces
  作者：Celso A. Reyes、Myriam Medina、Carlos Crespo-Hernandez、Mayra Z. Cedeno、Rafael Arce、Osvaldo Rosario、Daniel M. Steffenson、Ilia N. Ivanov、Michael E. Sigman、Reza Dabestani

  DOI：10.1021/es9905391

  日期：2000.2.1

  higher surface coverages (2 × 10-5 mol/g). When photolysis is carried out at 5 × 10-5 mol/g pyrene, photodegradation rate drops sharply and pyrene loss becomes insignificant. No significant change in the product distribution is observed when the photolysis is carried out on unactivated or activated silica. Photodegradation rate is slightly faster on activated silica compared to unactivated silica. Mechanistic

  芘在未活化和活化硅胶的固/气界面处的光解缓慢进行，主要产生氧化芘产物。我们已经确定了主要反应产物中的 1-羟基芘、1,6-芘二酮和 1,8-芘二酮。剩余的次要产物显示出与氧化芘一致的分子量和光谱特性。此外，在较高的表面覆盖率 (2 × 10-5 mol/g) 下也会形成少量的 1,1'-联芘二聚体。当以5×10-5 mol/g芘进行光解时，光降解率急剧下降，芘损失变得微不足道。当在未活化或活化的二氧化硅上进行光解时，没有观察到产物分布的显着变化。与未活化二氧化硅相比，活化二氧化硅的光降解速率略快。