ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(m-bromophenyl)propionate | 174714-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(m-bromophenyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 174714-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₃
• 分子量: 289.101
• InChiKey: QOKSRULDRUTYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(m-bromophenyl)propionate 在 C₄₀H₄₈Br₂F₄N₄Ni 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 以80%的产率得到Ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性镍配合物催化α-氟-β-酮酸酯的对映选择性α-酰化

  摘要：

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电子α-酰化作用。在温和的反应条件下，用偶氮二羧酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氟-β-酮酸酯，可得到相应的α-氨基α-氟-β-酮酸酯，具有高产率（80-96％）和对映选择性（ee高达78％） 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 silica gel 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(m-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  用氯化镁-三乙胺酰化（乙氧基羰基）氟甲基膦酸二乙酯：简便地合成α-氟β-酮酯

  摘要：

  描述了在氯化镁-三乙胺的存在下，通过（乙氧基羰基）氟甲基膦酸二乙酯与芳族羧酸氯化物的二酰基化反应，容易地合成α-氟代β-酮酯的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02224-4

文献信息

• Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Xiao Han、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000562

  日期：2010.11.2

  Novel Cinchona alkaloid-derived guanidines catalyze stereoselective aminations of fluorinated keto esters, affording products with fluorine-containing quaternary stereogenic centers in excellent yields and with moderate to high enantioselectivities.

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。
• Asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with α-fluoro-β-keto esters
  作者：Lin Yan、Zhiqiang Han、Bo Zhu、Caiyun Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.3762/bjoc.9.216

  日期：——

  available Cinchona alkaloid as catalyst, the asymmetric allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates, with alpha-fluoro-beta-keto esters as nucleophiles, have been successfully developed. A series of important fluorinated adducts, with chiral quaternary carbon centres containing a fluorine atom, was achieved in good yields (up to 93%), with good to excellent enantioselectivities (up to 96%

  在市售的金鸡纳生物碱作为催化剂存在下，以 α-氟-β-酮酯为亲核试剂的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化已被成功开发。一系列重要的氟化加合物，其手性季碳中心含有一个氟原子，以良好的产率（高达 93%）获得，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）和中等非对映选择性（高达 4:1）博士）。
• Acylation of α-fluorophosphonoacetate derivatives using magnesium chloride-triethylamine
  作者：Dae Young Kim、Yong Mi Lee、Young Jae Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00807-8

  日期：1999.11

  Acylation of alpha-fluorophosphonoacetate derivatives in the presence of magnesium chloride-triethylamine has been described. Acylations of triethyl alpha-fluorophosphonoacetate 1 and diethyl alpha-fluorophosphonoacetic acid 7 were proceeded under mild conditions to provide alpha-fluoro-beta-keto esters 3 and alpha-fluoro-beta-keto phosphonates 9, respectively, in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.087

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acylation of diethyl (ethoxycarbonyl)fluoromethylphosphonate using magnesium chloride-triethylamine: A facile synthesis of α-fluoro β-keto esters
  作者：Dae Young Kim、Dae Yong Rhie、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02224-4

  日期：1996.1

  A facile synthesis of α-fluoro β-keto esters, via diacylation reaction of diethyl (ethoxycarbonyl)fluoromethylphosphonate with aromatic carboxylic acid chlorides in the presence of magnesium chloride-triethylamine followed by deacylation, is described.

  描述了在氯化镁-三乙胺的存在下，通过（乙氧基羰基）氟甲基膦酸二乙酯与芳族羧酸氯化物的二酰基化反应，容易地合成α-氟代β-酮酯的方法。