(-)-(2S,6E)-(diethoxyphosphoryl)acetic acid 8-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-oxo-2-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl ester | 862877-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,6E)-(diethoxyphosphoryl)acetic acid 8-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-oxo-2-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-2,6-dimethyl-3-oxo-8-phenylmethoxy-2-trimethylsilyloxyoct-6-enyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 862877-71-2
• 化学式: C₂₆H₄₃O₈PSi
• 分子量: 542.682
• InChiKey: SXJOFASNHASLER-QPJXPZJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,6E)-(diethoxyphosphoryl)acetic acid 8-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-oxo-2-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl ester 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(-)-(5R,3'E,3Z)-4-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-5-methyl-5-trimethylsilyloxy-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 aluminum isopropoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (-)-(2S,6E)-(diethoxyphosphoryl)acetic acid 8-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-oxo-2-trimethylsilanyloxy-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050

文献信息

• Studies on the synthesis of DNA-damaging part of leinamycin: regioselectivity in Ti(OiPr)4 mediated opening of hydroxy epoxides with carboxylic acids
  作者：Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.050

  日期：2005.8

  The preparation of the key intermediate in the synthesis of the DNA damaging fragment of the anticancer antibiotic leinamycin starting from geraniol is described. The synthetic sequence involves the building of a quaternary asymmetric center through kinetic resolution through Sharpless epoxidation followed by the regioselective opening of the resultant enantiomerically pure hydroxyepoxide and intramolecular

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。