N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal | 209266-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 209266-24-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: JHNMOVRXMWNDMK-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-[2-amino-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-5-en]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Diastereoselectivity control in the TiCl4-mediated addition reaction of allyltrimethylsilane to N,O-protected (l)-serinals
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02245-x

  日期：1998.12

  The TiCl4- and SnCl4-mediated addition reactions of allyltrimethylsilane (1) to protected (L)-serinals (2-5) were studied, and in the case of TiCl4, a large influence of the N- and O-protecting groups on the stereochemical course was observed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。