(4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 119987-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2Z,6Z)-(4S,5S)-dimethyl 4,5-isopropylidene-2,6-octanedienedioate；methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 119987-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CMZOUPWUYOCRDR-CILPWZBASA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  370.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2

文献信息

• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。
• Stereoselective synthesis of methyl (1R) - and (1R) -hemicaronaldehydes from natural tartaric acid: Application to the synthesis of s-bioallethrin and deltamethrin insecticides§
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau、Ph. Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80130-7

  日期：1989.1

  Very efficient enantioselective syntheses of (1R)--and -hemicaronaldehydes precursors of (1R)-trans chrysanthemic acid and its (1R)-cis dibromovinyl analogue starting from natural tartaric acid or D-mannitol are described. They are based on the reaction between isopropylidenetriphenylphosphorane or isopropylidenediphenylsulfurane and chiral γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters. The general problem of the

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。
• Straightforward Synthesis of Isopropylidenediphenylsulfurane and Application to Industrially Viable Stereoselective Synthesis of Deltamethrin Insecticide
  作者：A. Krief、Ph. Lecomte、J. P. Demoute、W. Dumont

  DOI：10.1055/s-1990-26851

  日期：——

  We describe three stereoselective syntheses of deltametrin, one of the most potent industrially available insecticides, from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds, isopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate and potassium tert-butoxide.

  我们描述了三种立体选择性合成方法，分别从γ-烷氧基-α,β-不饱和羰基化合物、异丙基二苯基锍四氟硼酸盐和叔丁醇钾中合成出高效工业杀虫剂之一——溴氰菊酯。
• Stereoselective synthesis of new functionalized bisphosphines
  作者：Yann Gourdel、Pascal Pellon、Loïc Toupet、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88022-0

  日期：1994.2

  Chiral functionalized bisdiphenylphosphines have been prepared and isolated from natural tartaric acid via the dihydrophosphorylation of dimethyl 4,5-O-isopropylidene-2,6-octanedienedioate, 4,5-O-isopropylidene-2,6-octanedienedinitrile and bis 5 (H)-2-furanone.

  已通过4,5-O-异亚丙基-2,6-辛二烯二酸二甲酯，4,5-O-异亚丙基-2,6-辛二烯二init酸酯和bis 5（H）的二氢磷酸化反应制备了手性官能化的双二苯基膦并从天然酒石酸中分离出-2-呋喃酮。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——