N,N-dimethylaziridinecarboxamide | 240805-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylaziridinecarboxamide
• 英文别名: aziridine-2-carboxylic acid dimethylamide；N,N-dimethylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 240805-42-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: LIMYSEHFIGWVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  212.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N,N-dimethylaziridinecarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸衍生物及其开环异构体作为一种新型 PDIA1 抑制剂

  摘要：

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03034-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 在 正丁基锂 、 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到N,N-dimethylaziridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的高度非对映选择性和对映选择性叠氮化及其立体化学机理的考虑

  摘要：

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200290012

文献信息

• Aromatic sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid derivatives as novel PDIA1 and PDIA3 inhibitors
  作者：D. Zelencova-Gopejenko、V. Andrianov、I. Domracheva、I. Kanepe-Lapsa、M. Milczarek、M. Stojak、K. Przyborowski、F. A. Fedak、M. Walczak、K. Kramkowski、J. Wietrzyk、S. Chlopicki、I. Kalvins

  DOI：10.1080/14756366.2022.2158187

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, we report a series of newly synthesised sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid (Az-COOH) ester and amide analogues as potent protein disulphide isomerase (PDI, EC 5.3.4.1) inhibitors. The inhibitory activity on PDI was determined against recombinant human PDIA1 and PDIA3 proteins using an insulin reduction assay. These compounds in low micromolar to low nanomolar concentrations

  摘要 在这项研究中，我们报告了一系列新合成的氮丙啶-2-羧酸 (Az-COOH) 酯和酰胺类似物磺胺类化合物作为有效的蛋白质二硫化物异构酶 (PDI, EC 5.3.4.1) 抑制剂。使用胰岛素减少测定法针对重组人 PDIA1 和 PDIA3 蛋白确定对 PDI 的抑制活性。低微摩尔至低纳摩尔浓度的这些化合物显示出有效的PDIA1体外抑制特性，对 PDIA3 的影响较弱。15 N- 和15 N, 13的配合物C-均匀标记的重组人 PDIA1a 与两种 PDIA1 抑制剂被生产并通过蛋白质核磁共振 (NMR) 光谱进行研究。发现 PDIA1 酶的 C53 和 C56 均参与共价结合。最后，在一系列药理学研究中，我们证明了所研究的化合物具有抗癌和抗血栓形成活性。这些发现表明，Az-COOH 衍生物的磺胺类药物是开发新型抗癌剂和抗血栓剂的有前途的候选者。
• cis-Selective aziridination of cis- or trans-α,β-unsaturated amides using diaziridine
  作者：Kiyoto Hori、Hiroyasu Sugihar、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00939-9

  日期：1999.7

  Aziridination of alpha,beta-unsaturated amides was effected by treatment with lithiated 3,3-pentamethylenediaziridine in high diastereoselectivity. cis-Aziridine was the predominant diastereomer irrespective of the geometry of the substrates. A stepwise mechanism, 1,4-addition of a lithiated diaziridine to alpha,beta-unsaturated amides and subsequent ring closure at the nitrogen atom was proposed to explain the unusual cis-selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unnatural amino acids. 3. Aziridinyl ketones from esters and amides of aziridine-2-carboxylic acids
  作者：B. Shtrumfs、J. Hermane、I. Kalvinsh、P. Trapencieris

  DOI：10.1007/s10593-007-0028-7

  日期：2007.2
• Highly Diastereo- and Enantioselective Aziridination of ,-Unsaturated Amides with Diaziridine and Mechanistic Consideration on Its Stereochemistry
  作者：Hiroyuki Ishihara、Kiyoto Hori、Hiroyasu Sugihara、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/hlca.200290012

  日期：2002.12

  though the yield was low (4%). This aziridination was considered to proceed stepwise by way of the enolate intermediate (Scheme 2). Careful inspection of the stereochemistry and its solvent-dependence suggested that the diastereoselection of the reaction was kinetically controlled: the 1,4-addition of N-lithiated diaziridine was a crucial step for determination of the stereochemical course of the

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1
• Aziridine-2-carboxylic acid derivatives and its open-ring isomers as a novel PDIA1 inhibitors
  作者：Irena Leite、Victor Andrianov、Diana Zelencova-Gopejenko、Einars Loza、Iveta Kazhoka-Lapsa、Ilona Domracheva、Marta Stoyak、Stefan Chlopicki、Ivars Kalvins

  DOI：10.1007/s10593-021-03034-x

  日期：2021.11

  Acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid have been synthesized and tested as PDIA1 inhibitors. Calculations of charge value and distribution in aziridine ring system and some alkylating agents were performed. For the first time was found that acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid are weak to moderately active PDIA1 inhibitors.

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。