N-(N,N-dimethylamino)-2,3,4,5-tetramethylpyrrole | 72652-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(N,N-dimethylamino)-2,3,4,5-tetramethylpyrrole
• 英文别名: N-(dimethylamino)-2,3,4,5-tetramethylpyrrole；N,N,2,3,4,5-hexamethylpyrrol-1-amine
• CAS: 72652-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: KOMMKVLJKGUCBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N,N-dimethylamino)-2,3,4,5-tetramethylpyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 octamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-己烷-2,5-二酮 、 偏二甲肼 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到N-(N,N-dimethylamino)-2,3,4,5-tetramethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1

文献信息

• New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene
  作者：Harold Hart、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1021/jo00337a009

  日期：1981.11
• Bisannelation of arenes with bis-aryne equivalents
  作者：Harold Hart、Chung-Yin Lai、Godson Nwokogu、Shamouil Shamouilian、Avraham Teuerstein、Chana Zlotogorski

  DOI：10.1021/ja00541a085

  日期：1980.10
• Aromatic ring synthesis by -aminopyrrole Diels-Alder reaction. Characterization of the heteroatom fragment
  作者：Arthur G. Schultz、Ming Shen、Ramanathan Ravichandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90434-4

  日期：1981.1
• Substituent effects on the photoisomerization of anthracenes to their 9,10-Dewar isomers
  作者：Mary Ann Meador、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00271a018

  日期：1989.5
• SCHULTZ A. G.; SHEN M., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 32, 2969-2972
  作者：SCHULTZ A. G.、 SHEN M.

  DOI：——

  日期：——