3-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole | 1114931-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• 英文别名: 4-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 1114931-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: FTZVJDSOLCDBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-(2-nitrovinyl)phenol 在 (S)-10,10'-bis[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-9,9'-biphenanthrene 、 zinc(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  9,9'-联菲-10,10'-双（恶唑啉）的合成及其在吲哚与硝基烯烃的弗里德-克来夫茨烷基化反应中的初步评价

  摘要：

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.083

文献信息

• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。
• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• Efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes catalyzed by tetramethyl-tetra-3,4-pyridinoporphyrazinato copper(II) methyl sulfate
  作者：Elham Safaei、Sara Sobhani、Nasrin Razavi

  DOI：10.1142/s1088424612004549

  日期：2012.2

  A new method for the synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes from indoles and β-nitrostyrene via Michael addition catalyzed by [ Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO₄)₄ as a reusable catalyst under solvent-free conditions is described. This method has been also successfully applied for Michael addition of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone with β-nitrostyrenes.

  本文介绍了一种在无溶剂条件下以[Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO4)4为可重复使用催化剂，通过迈克尔加成法从吲哚和β-硝基苯乙烯合成 2-吲哚基-1-硝基烷烃的新方法。该方法还被成功应用于 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮与 β-硝基苯烯的迈克尔加成反应。
• Copper (II) pseudoatrane appended heterobimetallic 2D‐MOF: A multi‐functional material with catalytic and sensing properties
  作者：Agrima Datta、Mamta Guleria、Keshav Kumar、Jyoti Agarwal、Raghubir Singh、Varinder Kaur

  DOI：10.1002/aoc.7083

  日期：——

  the formation of [4.3.3.01,5] pseudoatrane cage in which copper(II) ions attained trigonal bipyramidal geometry. Besides, the co-existing sodium(I) ions acquired a pentagonal bipyramidal geometry produced by methanol molecules and free carboxylate sites of the ligand. This compound is the first of its kind where the sequential binding of copper(II) pseudoatrane cage and hepta-coordinated sodium ion generated

  采用新型三足配体 NCH 2 COOH} 2 CH 2 (2- t -Bu-4-CH 3 -C 6 H 2 -OH)}构建了首个二维杂双金属 MOF ( 2 ) （1）。单晶 X 射线衍射描绘了 [4.3.3.0 1,5] pseudoatrane 笼，其中铜 (II) 离子达到三角双锥几何形状。此外，共存的钠（I）离子获得了由甲醇分子和配体的游离羧酸盐位点产生的五角双锥形几何结构。该化合物是同类化合物中的第一个，其中铜 (II) 伪杂环烷笼和七配位钠离子的顺序结合产生了具有片状结构的异双金属金属有机骨架。具有高达 250°C 稳定性的 MOF 的 TEM 和 SEM 图像显示了具有花状形态的球形结构（~78 nm）的形成。异质双金属 2D-MOF 被证明是一种多功能材料，因为它成功地催化了 Friedel-Craft' s 吲哚与 β-硝基苯乙烯的烷基化反应，以及通过分光光度法和比色
• Highly Active La(III)‐Based Metal‐Organic Framework as a Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for Friedel‐Crafts Alkylation
  作者：Jia‐Qi Wu、Xin‐Yuan Wu、Jian‐Mei Lu、Qian Shi、Li‐Xiong Shao

  DOI：10.1002/chem.202202441

  日期：2022.12.9

  was successfully synthesized from LaCl3 and 1,1′ : 4′,1′ ′: 4′′,1′′′ : 4′′′,1′′′′-quinquephenyl]-2,2′′,2′′′′,5′′-tetracarboxylic acid (H4qptca) by conventional solvothermal method. Initial studies showed that it was an efficient heterogeneous catalyst for the Friedel-Crafts alkylation of indole and pyrrole with β-nitrostyrene with a wide substrate scope.

  一种新型基于 La(III) 的二维 (2D) 金属有机骨架 [La 2/3 (qptca) 1/2 ] 成功地由 LaCl 3和 1,1' : 4',1' 合成： 4'',1''' : 4''',1''''-quinquephenyl]-2,2'',2'''',5''-四羧酸 (H 4 qptca) 常规溶剂热法. 初步研究表明，它是一种高效的多相催化剂，适用于吲哚和吡咯与 β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应，具有广泛的底物范围。