9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione | 58802-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione
• 英文别名: 9-methyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride；9-Methyl-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen-11,12-dicarbonsaeure-anhydrid；1-Methyl-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 58802-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: XLYXLZREVVUOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 9,10-二氢-9-甲基蒽 、 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 9-methyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder加合物途径在介孔双功能催化剂上催化稠合芳烃化合物的加氢反应

  摘要：

  通过湿法浸渍制备了Pt（0.5 wt％）-Al-SBA-15和Pt（0.5 wt％）-Al-MCM-41双功能催化剂，并研究了蒽的氢化和一系列合成Diels的氢解/氢化–与蒽和蒽衍生物形成的加成物。所研究的催化剂的中孔结构允许这些底物的氢化程度很大。与Pt颗粒的大小直接相关，Pt-Al-SBA-15表现出更高的活性。两种催化剂均表现出强的路易斯酸度，这与铝骨架外物质的存在有关。这些催化剂的酸度使反应副产物（即琥珀酸酐）与甲醇或乙醇进行酯化反应，以及一个氢化环的加氢裂化/脱环反应生成1,2,3，4-四氢萘衍生物。已经证明该反应与吉布斯自由能的计算值具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501295
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 9-甲基蒽 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder加合物途径在介孔双功能催化剂上催化稠合芳烃化合物的加氢反应

  摘要：

  通过湿法浸渍制备了Pt（0.5 wt％）-Al-SBA-15和Pt（0.5 wt％）-Al-MCM-41双功能催化剂，并研究了蒽的氢化和一系列合成Diels的氢解/氢化–与蒽和蒽衍生物形成的加成物。所研究的催化剂的中孔结构允许这些底物的氢化程度很大。与Pt颗粒的大小直接相关，Pt-Al-SBA-15表现出更高的活性。两种催化剂均表现出强的路易斯酸度，这与铝骨架外物质的存在有关。这些催化剂的酸度使反应副产物（即琥珀酸酐）与甲醇或乙醇进行酯化反应，以及一个氢化环的加氢裂化/脱环反应生成1,2,3，4-四氢萘衍生物。已经证明该反应与吉布斯自由能的计算值具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501295

文献信息

• Comparison of shaking versus baking: further understanding the energetics of a mechanochemical reaction
  作者：Kelley S. McKissic、Jeffery T. Caruso、Richard G. Blair、James Mack

  DOI：10.1039/c3gc41496e

  日期：——

  mechanically driven Diels–Alder reaction we were able to characterize the chemical energetics of a SPEX 8000M mixer/mill. Our results demonstrate that the conditions produced by this type of mill are similar to those produced when performing the same reaction at 90 °C in solution. Discrete element models and in situ temperature logging were used to analyse the energetics of this system. These models indicate

  使用机械驱动的Diels-Alder反应，我们能够表征SPEX 8000M混合机/磨机的化学能。我们的结果表明，这种类型的磨机所产生的条件与在90°C的溶液中进行相同反应时所产生的条件相似。使用离散元模型和原位温度测井来分析该系统的能量。这些模型表明，使用SPEX 8000M磨机获得的产量与介质的速度和非零力碰撞的次数最相关。
• Kiselev, V. D.; Shakirov, I. M.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 6, p. 1105 - 1110
  作者：Kiselev, V. D.、Shakirov, I. M.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction between Maleic Anhydride and Polycyclic Hydrocarbons
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01269a068

  日期：1938.2
• KISELEV, V. D.;SHAKIROV, I. M.;KONOVALOV, A. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 6, 1215-1221
  作者：KISELEV, V. D.、SHAKIROV, I. M.、KONOVALOV, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation of Condensed Aromatic Compounds over Mesoporous Bifunctional Catalysts Following a Diels-Alder Adduct Pathway
  作者：Pham Thanh Huyen、Marko Krivec、Marijan Kočevar、Ioana C. Bucur、Cristina Rizescu、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1002/cctc.201501295

  日期：2016.3.18

  activity. Both catalysts exhibited a strong Lewis acidity associated with the presence of the Al extra‐framework species. The acidity of these catalysts afforded the esterification of the reaction byproduct, that is, succinic anhydride, with methanol or ethanol, and the hydrocracking/decyclization of one hydrogenated ring to lead to 1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene derivatives. A good correlation with the calculated

  通过湿法浸渍制备了Pt（0.5 wt％）-Al-SBA-15和Pt（0.5 wt％）-Al-MCM-41双功能催化剂，并研究了蒽的氢化和一系列合成Diels的氢解/氢化–与蒽和蒽衍生物形成的加成物。所研究的催化剂的中孔结构允许这些底物的氢化程度很大。与Pt颗粒的大小直接相关，Pt-Al-SBA-15表现出更高的活性。两种催化剂均表现出强的路易斯酸度，这与铝骨架外物质的存在有关。这些催化剂的酸度使反应副产物（即琥珀酸酐）与甲醇或乙醇进行酯化反应，以及一个氢化环的加氢裂化/脱环反应生成1,2,3，4-四氢萘衍生物。已经证明该反应与吉布斯自由能的计算值具有良好的相关性。