9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione | 58802-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione
• 英文别名: 9-methyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride；9-Methyl-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen-11,12-dicarbonsaeure-anhydrid；1-Methyl-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 58802-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: XLYXLZREVVUOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 9,10-二氢-9-甲基蒽 、 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 9-methyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder加合物途径在介孔双功能催化剂上催化稠合芳烃化合物的加氢反应

  摘要：

  通过湿法浸渍制备了Pt（0.5 wt％）-Al-SBA-15和Pt（0.5 wt％）-Al-MCM-41双功能催化剂，并研究了蒽的氢化和一系列合成Diels的氢解/氢化–与蒽和蒽衍生物形成的加成物。所研究的催化剂的中孔结构允许这些底物的氢化程度很大。与Pt颗粒的大小直接相关，Pt-Al-SBA-15表现出更高的活性。两种催化剂均表现出强的路易斯酸度，这与铝骨架外物质的存在有关。这些催化剂的酸度使反应副产物（即琥珀酸酐）与甲醇或乙醇进行酯化反应，以及一个氢化环的加氢裂化/脱环反应生成1,2,3，4-四氢萘衍生物。已经证明该反应与吉布斯自由能的计算值具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501295
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 9-甲基蒽 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder加合物途径在介孔双功能催化剂上催化稠合芳烃化合物的加氢反应

  摘要：

  通过湿法浸渍制备了Pt（0.5 wt％）-Al-SBA-15和Pt（0.5 wt％）-Al-MCM-41双功能催化剂，并研究了蒽的氢化和一系列合成Diels的氢解/氢化–与蒽和蒽衍生物形成的加成物。所研究的催化剂的中孔结构允许这些底物的氢化程度很大。与Pt颗粒的大小直接相关，Pt-Al-SBA-15表现出更高的活性。两种催化剂均表现出强的路易斯酸度，这与铝骨架外物质的存在有关。这些催化剂的酸度使反应副产物（即琥珀酸酐）与甲醇或乙醇进行酯化反应，以及一个氢化环的加氢裂化/脱环反应生成1,2,3，4-四氢萘衍生物。已经证明该反应与吉布斯自由能的计算值具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501295

文献信息

• Comparison of shaking versus baking: further understanding the energetics of a mechanochemical reaction
  作者：Kelley S. McKissic、Jeffery T. Caruso、Richard G. Blair、James Mack

  DOI：10.1039/c3gc41496e

  日期：——

  mechanically driven Diels–Alder reaction we were able to characterize the chemical energetics of a SPEX 8000M mixer/mill. Our results demonstrate that the conditions produced by this type of mill are similar to those produced when performing the same reaction at 90 °C in solution. Discrete element models and in situ temperature logging were used to analyse the energetics of this system. These models indicate

  使用机械驱动的Diels-Alder反应，我们能够表征SPEX 8000M混合机/磨机的化学能。我们的结果表明，这种类型的磨机所产生的条件与在90°C的溶液中进行相同反应时所产生的条件相似。使用离散元模型和原位温度测井来分析该系统的能量。这些模型表明，使用SPEX 8000M磨机获得的产量与介质的速度和非零力碰撞的次数最相关。
• Kiselev, V. D.; Shakirov, I. M.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 6, p. 1105 - 1110
  作者：Kiselev, V. D.、Shakirov, I. M.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction between Maleic Anhydride and Polycyclic Hydrocarbons
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01269a068

  日期：1938.2
• KISELEV, V. D.;SHAKIROV, I. M.;KONOVALOV, A. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 6, 1215-1221
  作者：KISELEV, V. D.、SHAKIROV, I. M.、KONOVALOV, A. I.

  DOI：——

  日期：——