3-(5-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)thiophen-2-yl)-1-(2-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid | 1208316-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)thiophen-2-yl)-1-(2-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-[4-(Methanesulfonamido)-2-methylphenyl]-5-[4-(2-methylimidazol-1-yl)thiophen-2-yl]pyrrol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1208316-93-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄S₂
• 分子量: 484.6
• InChiKey: FBKKAZMOCWITOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.7±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-乙酰基噻吩 在 copper(l) iodide 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)thiophen-2-yl)-1-(2-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的构效关系：羧酰胺修饰

  摘要：

  酶S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）是调节水平的乙醇脱氢酶家族（ADH）的成员S-通过亚硝基硫醇分解代谢（SNOS）S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，胃肠道和心血管系统的疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正用于急性哮喘的临床开发中。我们在这里描述了N6022的新型基于吡咯的类似物的合成及其结构-活性关系（SAR），其重点是在侧链N上的羧酰胺修饰。-苯基部分。我们已经确定了有效和新颖的GSNOR抑制剂，它们在卵白蛋白（OVA）诱发的哮喘小鼠模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.047

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PYRROLIQUES DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010019910A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用它们的方法。
• Novel Pyrrole Inhibitors of S-Nitrosoglutathione Reductase as Therapeutic Agents
  申请人：Wasley Jan

  公开号：US20110144110A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用它们的方法。
• 治療薬剤としての、Ｓ−ニトロソグルタチオンレダクターゼの新規ピロール阻害剤
  申请人：エヌサーティー・ファーマシューティカルズ,エルエルシー

  公开号：JP2012500219A

  公开（公告）日：2012-01-05

  本発明は、Ｓ−ニトロソグルタチオンレダクターゼ（ＧＳＮＯＲ）の阻害剤、そのようなＧＳＮＯＲ阻害剤を含んでなる医薬組成物、及びそれらを作製して使用する方法へ向けられる。

  本发明涉及 S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂、包含这种 GSNOR 抑制剂的药物组合物以及制造和使用它们的方法。
• NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：N30 Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2315591A1

  公开（公告）日：2011-05-04
• EP2315591B1
  申请人：——

  公开号：EP2315591B1

  公开（公告）日：2016-03-16