2-(4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone | 1132647-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)triazol-2-yl]-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1132647-67-6
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₄N₄O
• 分子量: 484.212
• InChiKey: XTLDZHVEQHHQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.5%的产率得到2-(4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029

文献信息

• 1, 2, 3-Triazole derivatives as new cannabinoid-1 receptor antagonists
  申请人：Hou Duen-Ren

  公开号：US20100144734A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to 1,2,3-triazole derivatives which can be used as cannabinoid CB1 receptor antagonists. In addition, the compound of the 1,2,3-triazole derivatives in the present invention can be formulated into a pharmaceutical composition for treating indications relative to signal transduction of CB1 receptors.

  本发明涉及可用作大麻素CB1受体拮抗剂的1,2,3-三唑衍生物。此外，本发明中1,2,3-三唑衍生物的化合物可制成药物组合物，用于治疗与CB1受体信号传导相关的指示。
• US8293773B2
  申请人：——

  公开号：US8293773B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• 1,2,3-Triazole derivatives as new cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Duen-Ren Hou、Safiul Alam、Ting-Chun Kuan、Mani Ramanathan、Tsung-Pang Lin、Ming-Shiu Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.029

  日期：2009.2

  3-triazole derivatives as CB1 receptor antagonists. The design, synthesis and biological evaluation of N1 and N2 substituted 1,2,3-trizoles are described. The N2 substituted, symmetrical 1,2,3-triazoles are more potent ligands than the unsymmetrical analogues. The in vitro activity of these triazoles is further improved by inserting a methylene group between the central core and the carbonyl side chain

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。