H-Ser(tBu)-Gly-OtBu | 132866-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser(tBu)-Gly-OtBu
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 132866-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: BEOYUNUKHXAQEX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ser(tBu)-Gly-OtBu 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-<2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl>-N-2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl-(R)-cysteinyl-(S)-asparaginyl-O-tert-butyl-(S)-seryl-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Ser(tBu)-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Glycophosphopeptide from the Transactivation Domain of the Serum Response Factor
  作者：Jörg Sander、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1250::aid-anie1250>3.0.co;2-m

  日期：1999.5.3

  Glycopeptides, phosphopeptides, and glycophosphopeptides can be synthesized efficiently by a strategy based on a combination of suitable enzyme-labile protecting groups. Thus, probes for biological studies can be accessed. An example is the glycosylated and phosphorylated heptapeptide 1 from the transactivation domain of the human serum response factor, which contains an additional biotin label for detection with streptavidin.