O-tert-Butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-seryl-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester | 87362-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-tert-Butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-seryl-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: H-Ser(bu^t)-Ser(Bu^t)-Asn-Ala-OBu^t；H-Ser(tBu)-Ser(tBu)-Asn-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 87362-99-0
• 化学式: C₂₅H₄₇N₅O₈
• 分子量: 545.677
• InChiKey: RJPIGKJIKZEYJM-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-Butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-seryl-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-(R)-cysteinyl-O-tert-butyl-(S)-seryl-O-tert-butyl-(S)-seryl-(S)-asparaginyl-(S)-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 O-tert-Butyl-L-seryl-O-tert-butyl-L-seryl-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590

文献信息

• Synthesis of biologically active pentapeptide analogs of the N-terminal part of lipoprotein from the outer membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1110

  日期：——

  Newly synthesized lipopentapeptide derivatives with (R___-)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S___-)-configuration.

  新合成的具有(R＿＿-)-甘油分子的脂五肽衍生物比具有(S＿＿-)-构型的脂五肽衍生物具有更高的有丝分裂活性。
• Synthetic peptides comprising a cyclic HIV principal neutralizing determinant and a lipopeptide
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547681A2

  公开（公告）日：1993-06-23

  A synthetic peptide comprising a cyclic HIV principal neutralizing determinant and a microbial outer membrane lipopeptide analog may be used to raise high titers of HIV neutralizing antibodies in a mammal, in the absence of added adjuvant.

  在不添加佐剂的情况下，由环状 HIV 主要中和决定簇和微生物外膜脂肽类似物组成的合成肽可用于提高哺乳动物体内 HIV 中和抗体的高滴度。
• KURIMURA, MUNEAKI;TAKEMOTO, MASUMI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1110-1112
  作者：KURIMURA, MUNEAKI、TAKEMOTO, MASUMI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active Lipopeptide Analogs from the Outer Membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2590

  日期：——

  The synthesis of optically active lipopeptide derivatives has been accomplished by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide derivatives with (R)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S)-configuration. N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl lipopeptide derivatives increased mitogenic activity.

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。