5-bromobenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 163449-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromobenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 163449-72-7
• 化学式: C₈H₅BrOS
• 分子量: 229.097
• InChiKey: JDNHIUBOBYGRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE

  摘要：

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2014146490A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-(4-溴苯基硫代)乙酸酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromobenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应获得具有多个立体中心的螺环苯并噻吩酮。

  摘要：

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00882

文献信息

• Transmission of Unidirectional Molecular Motor Rotation to a Remote Biaryl Axis
  作者：Edgar Uhl、Stefan Thumser、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/anie.201804716

  日期：2018.8.20

  upon external energy input. A profound challenge is the defined transfer of directional motor motions to remote entities at the molecular scale. Herein, we present a molecular setup that allows for the transfer of the directional rotation of a light‐powered motor unit onto a remote biaryl axis via an ethylene glycol chain link. Based on a combination of X‐ray crystallographic analysis, ECD, and NMR experiments

  分子电动机在外部能量输入时经历重复的方向性运动。一个严峻的挑战是在分子尺度上将定向运动运动转移到远程实体的定义。在这里，我们介绍了一种分子设置，该设置允许通过乙二醇链节将光动力马达单元的定向旋转转移到远端的联芳基轴上。基于X射线晶体学分析，ECD和NMR实验的结合以及全面的理论评估，我们为两个分子单元的耦合逐步方向运动提供了证据。通过提出的设置，将来可以有意识地探索将分子运动单元轻松集成到更大的功能框架和复杂的分子机器中的方法。
• [EN] ACYCLIC CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYANOÉTHYLPYRAZOLO PYRIDONES ACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146493A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了化合物I的公式，这些化合物是JAK抑制剂，因此对于治疗JAK介导的疾病如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症是有用的。
• Synthesis and Characterization of Photoswitchable Lipids Containing Hemithioindigo Chromophores
  作者：Keetah Eggers、Thomas M. Fyles、Pedro J. Montoya-Pelaez

  DOI：10.1021/jo0056848

  日期：2001.5.1

  chromophore as part of the fatty acid is described. Heck reaction of bromophenyl thioacetate esters with acrylonitrile, followed by reduction, ester hydrolysis, and Friedel--Craft acylation--cyclization gave a substituted thioindoxyl that condensed with an alkoxy benzaldehyde to produce the hemithioindigo. "Solventless" nitrile hydrolysis followed by mixed anhydride coupling of the acid with glycerophosphocholine

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。
• Organocatalytic Asymmetric Formal Aza‐[3+3]Cyclo‐additions of 3‐Aminobenzofuran with <i>α,β</i> ‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Xiang‐Feng Ding、Ruo‐Heng Su、Wu‐Lin Yang、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800921

  日期：2018.11.5

  An organocatalytic asymmetric formal aza‐[3+3]cycloaddition of readily available N‐Tosyl‐3‐aminobenzofuran with α,β‐unsaturated aldehydes was developed for the first time. This method enables the facile synthesis of biologically active and synthetically challenging polysubstituted fused benzofuran derivatives bearing two stereocenters in high yields with excellent diastereo‐, and enantioselectivity

  首次开发了易于获得的N -Tosyl-3-氨基苯并呋喃与α，β-不饱和醛的有机催化不对称形式氮杂[3 + 3]环加成反应。该方法可以轻松合成具有两个立体中心的具有生物活性和合成挑战性的多取代稠合苯并呋喃衍生物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr，且> 99％ee）。
• Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones
  作者：Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Nanae Habara、Yoshiaki Kobashi、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai

  DOI：10.1055/s-0040-1707280

  日期：2020.12

  A one-pot procedure for the synthesis of thienyl thioethers is described. Several thienyl thioethers were synthesized by a TfOH-promoted Friedel–Crafts-type cyclization, a subsequent nucleophilic attack by an arenethiol, and dehydration. This protocol was successfully applied to the synthesis of thienoacene derivatives by using a Pd-catalyzed dehydrogenative cyclization.

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。