2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone | 1357255-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)oxan-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1357255-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₃
• 分子量: 375.262
• InChiKey: LWDPSVHMILUVHF-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (-)-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-环戊基苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium methanolate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046

文献信息

• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。