(2RS,6R)-2-hydroxy-6-(4-bromophenyl)tetrahydropyran | 1357255-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,6R)-2-hydroxy-6-(4-bromophenyl)tetrahydropyran
• 英文别名: (6R)-6-(4-bromophenyl)oxan-2-ol
• CAS: 1357255-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: GDARXMZLMJJDFF-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-79 °C
• 沸点：
  359.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,6R)-2-hydroxy-6-(4-bromophenyl)tetrahydropyran 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-环戊基苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2RS,6R)-2-hydroxy-6-(4-bromophenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046