3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrazole | 115037-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 115037-31-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: DKQKXGHAARJAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Diazo Compounds with Nitroölefins. V. The Orientation of Addition of Disubstituted Diazo Compounds to Nitroölefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a019

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
  作者：Lu Hao、Jun-Jie Hong、Jun Zhu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201204322

  日期：2013.4.26

  A one‐pot synthesis of 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles from tertiary propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide has been accomplished. The pyrazoles are formed through a four‐step cascade sequence, including FeCl3‐catalyzed propargylic substitution, aza‐Meyer–Schuster rearrangement, base‐mediated 6π electrocyclization, and thermal [1,5] sigmatropic shift. In this reaction, the 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。
• Cross-Coupling of Meyer–Schuster Intermediates under Dual Gold–Photoredox Catalysis
  作者：Jiwon Um、Hokeun Yun、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03531

  日期：2016.2.5

  Under dual gold/photoredox catalytic conditions, intermediates from the Meyer–Schuster rearrangement underwent an efficient cross-coupling with arene diazonium salts, leading to α-arylated enones. Diazonium salts assisted the dissociation of the propargyl hydroxyl group by forming alkoxydiazenes in the Meyer–Schuster rearrangement, and the coupling was proposed to proceed through an allenyl methyl

  在金/光氧化还原双重催化条件下，Meyer-Schuster重排的中间体与芳烃重氮盐进行了有效的交叉偶联，生成了α-芳基化的烯酮。重氮盐通过在Meyer-Schuster重排中形成烷氧基二氮烯来协助炔丙基羟基的解离，并提出通过烯丙基甲基醚进行偶联。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。