N,N-diethyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenylpentanamide | 1198335-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenylpentanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanamide；N,N-diethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-phenylpentanamide
• CAS: 1198335-22-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 402.558
• InChiKey: TUZVRUTUKQHKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 N-(3-phenylpropylidene)-S-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到N,N-diethyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Est烯酸酯和2-卤烯酸酯衍生自酯和酰胺与亚胺的加成反应。对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的完全立体选择性合成

  摘要：

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900534

文献信息

• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• A Catalyst-free Addition Reaction of Zinc Amide Enolates to<i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Seong-Ryu Joo、Pyeung-Won Im、Jong-Sung Kim、Soo-Youl Park、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11019

  日期：2016.12
• The Use of Samarium Enolates, A Novel Alternative in the Addition Reactions to Imines. Synthesis of 3-Amino Esters, Amides and Enantiopure 3,4-Diamino Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1002/adsc.200900189

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient reaction of tosylimines with a range of samarium enolates (derived from esters, and amides) is reported. The reaction with the α‐dibenzylamino‐N‐tert‐butanesulfinimine derived from chiral phenylalaninal afforded the corresponding enantiopure 3,4‐diamino ester with very high diastereoselectivity.