N-(3-phenylpropylidene)-S-(4-methylphenyl)sulfonamide | 175355-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropylidene)-S-(4-methylphenyl)sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 175355-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GDJBPMKQDFDKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropylidene)-S-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R,Z)-N-(2-benzyl-5-hydroxy-3-phenylpent-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应：二氢吡啶酮的高度对映选择性合成

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc04593b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(3-phenylpropylidene)-S-(4-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• Aza-Reformatsky Reaction Promoted by Catalytic Samarium Diiodide: Synthesis of β-Amino Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Ainhoa Díaz-Pardo、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-0034-1378229

  日期：——

  esters or amides has been achieved from moderate to high yields from the reaction of imines and α-halo esters or amides promoted by catalytic amounts of ­samarium diiodide in the presence of magnesium turnings as co-­reductant. A mechanism is proposed to explain this catalytic samarium(II)-promoted aza-Reformatsky reaction.

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。
• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Mannich Reactions of Azlactones
  作者：Asa D. Melhado、Giovanni W. Amarante、Z. Jane Wang、Marco Luparia、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1095045

  日期：2011.3.16

  reactions with electron-deficient alkenes and N-sulfonyl aldimines to give products of 1,3-dipolar cycloaddition and Mannich addition reactions, respectively. Both of these reactions proceed with good to excellent diastereo- and enantioselectivity using a single class of gold catalysts, namely C(2)-symmetric bis(phosphinegold(I) carboxylate) complexes. The development of the azlactone Mannich reaction to

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。
• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。