(5R,10S)-7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid | 168480-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5R,10S)-7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-7,9-dibromo-6-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-triene-3-carboxylic acid
• CAS: 168480-66-8
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₅
• 分子量: 382.993
• InChiKey: JAPHJLBVNFPOFR-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(5-氨基戊基)氨基甲酸酯 、 (5R,10S)-7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (5-((5R,10S)-7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxamido)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of subereamollines A and B

  摘要：

  首次报道了(+)-和(−)-subereamollines A和B的完整合成。这些天然产物的对映体形式通过相应外消旋体的制备性手性高效液相色谱分离获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00636j
• 作为产物：
  描述：

  (5R,10S)-methyl 7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,10S)-7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of subereamollines A and B

  摘要：

  首次报道了(+)-和(−)-subereamollines A和B的完整合成。这些天然产物的对映体形式通过相应外消旋体的制备性手性高效液相色谱分离获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00636j

文献信息

• Total syntheses of subereamollines A and B
  作者：James W. Shearman、Rebecca M. Myers、James D. Brenton、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c0ob00636j

  日期：——

  The first total syntheses of (+)- and (−)-subereamollines A and B are reported. The enantiomeric forms of the natural products were obtained by preparative chiral HPLC separation of the corresponding racemates.

  首次报道了(+)-和(−)-subereamollines A和B的完整合成。这些天然产物的对映体形式通过相应外消旋体的制备性手性高效液相色谱分离获得。