(+)-aeroplysinin-1 | 30951-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-aeroplysinin-1
• 英文别名: (-)-aeroplysinin-1；aeroplysinin-1；aeroplysinin-I；zanamistatin；Alvoplysinin；Zamamistatin；2-[(1R,6S)-3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetonitrile
• CAS: 30951-40-7
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: BGYNLOSBKBOJJD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-aeroplysinin-1 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以12 mg的产率得到2-(3,5-Dibromo-1,6-dihydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Capon, Robert J.; MacLeod, John K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,10S)-methyl 7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到(+)-aeroplysinin-1
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of aerothionin, a marine dimeric spiroisoxazoline natural product, employing optically active spiroisoxazoline derivative

  摘要：

  Successful first synthesis of optically pure (+)- and (-)-aerothionins (1) from the racemic spiroisoxazoline derivative 8 has been accomplished. The absolute configuration of natural (+)-1 was determined by comparison of (+)- and (-)-8 with related derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.097