2-(2-chlorophenyl)-N-[4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-yl]acetamide | 1239249-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N-[4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N-[4-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-5-pyridin-4-ylimidazol-1-yl]acetamide
• CAS: 1239249-26-3
• 化学式: C₂₃H₁₈ClFN₄OS
• 分子量: 452.94
• InChiKey: NWSMXBRGNHKZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 、 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-N-[4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于N-氨基咪唑的p38αMAP激酶抑制剂的合成和生物学测试

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶α在调节细胞反应（例如分化，增殖，凋亡和炎症）中起着核心作用。抑制p38会导致促炎性细胞因子的合成减少。迄今为止，针对多种细胞因子依赖性疾病的各种p38α抑制剂正在II期临床试验中。2-磺基氨基咪唑衍生物比原型抑制剂SB 203580具有优势，包括更少的细胞色素P450相互作用和更好的动力学性能。这项研究的目的是开发新型的1,2,4,5-四取代的吡啶并咪唑在咪唑N1位置带有酰基残基，该残基可以与激酶的疏水区II（HR II）或糖袋（SP）相互作用，从而提高二者的选择性。和活动。N-氨基咪唑核心。氨基功能的酰化用于优化，并产生有效的p38αMAPK抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000114

文献信息

• Synthesis and Biological Testing of N-Aminoimidazole-Based p38α MAP Kinase Inhibitors
  作者：Claudia Bracht、Dominik R. J. Hauser、Verena Schattel、Wolfgang Albrecht、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1002/cmdc.201000114

  日期：——

  The p38 mitogen‐activated protein (MAP) kinase α plays a central role in the regulation of cellular responses such as differentiation, proliferation, apoptosis, and inflammation. Inhibition of p38 results in decreased synthesis of pro‐inflammatory cytokines. To date, diverse p38α inhibitors are in phase II clinical trials for numerous cytokine‐dependent diseases. 2‐Sulfanylimidazole derivatives offer

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶α在调节细胞反应（例如分化，增殖，凋亡和炎症）中起着核心作用。抑制p38会导致促炎性细胞因子的合成减少。迄今为止，针对多种细胞因子依赖性疾病的各种p38α抑制剂正在II期临床试验中。2-磺基氨基咪唑衍生物比原型抑制剂SB 203580具有优势，包括更少的细胞色素P450相互作用和更好的动力学性能。这项研究的目的是开发新型的1,2,4,5-四取代的吡啶并咪唑在咪唑N1位置带有酰基残基，该残基可以与激酶的疏水区II（HR II）或糖袋（SP）相互作用，从而提高二者的选择性。和活动。N-氨基咪唑核心。氨基功能的酰化用于优化，并产生有效的p38αMAPK抑制剂。