1-{2-[(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl}ethanone | 75438-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl}ethanone
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-(1-acetyl-2-imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine；1-[2-[(4,6-Dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 75438-61-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₅O
• 分子量: 274.109
• InChiKey: LMUUFAVADYAPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl}ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正壬烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-(difluoromethyl)-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的具有高摩尔活性的 N-杂芳族化合物的后期 18 F-二氟甲基标记。

  摘要：

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201907488
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-咪唑烷酮 、 4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到1-{2-[(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)amino]-4,5-dihydroimidazol-1-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的具有高摩尔活性的 N-杂芳族化合物的后期 18 F-二氟甲基标记。

  摘要：

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201907488

文献信息

• US4323570A
  申请人：——

  公开号：US4323570A

  公开（公告）日：1982-04-06
• US5732717A
  申请人：——

  公开号：US5732717A

  公开（公告）日：1998-03-31
• US5816260A
  申请人：——

  公开号：US5816260A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US5846974A
  申请人：——

  公开号：US5846974A

  公开（公告）日：1998-12-08
• Late‐Stage ¹⁸ F‐Difluoromethyl Labeling of N‐Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging
  作者：Laura Trump、Agostinho Lemos、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Joël Mercier、Christian Lemaire、André Luxen、Christophe Genicot

  DOI：10.1002/anie.201907488

  日期：2019.9.9

  18F‐difluoromethylation of N‐heteroaromatics that are widely used in medicinal chemistry. Following the two‐step synthesis for a new 18F‐difluoromethylation reagent, the photoredox reaction is completed within two minutes and proceeds by C−H activation, circumventing the need for pre‐functionalization of the substrate. The method is operationally simple and affords straightforward access to radiolabeled N‐heteroaromatics

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。