tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-6,8-dimethyl-2-[(1R,3S)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxypentyl]-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate | 609355-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-6,8-dimethyl-2-[(1R,3S)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxypentyl]-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 609355-66-0
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₆Si₂
• 分子量: 628.053
• InChiKey: FKRAQTBIQJBJKR-YUWPHOHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-6,8-dimethyl-2-[(1R,3S)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxypentyl]-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,2R,3'S,4S,5'R,6R,8S,10S)-3',5',10-trimethyl-8-(2-methylprop-2-enyl)spiro[3,7,12-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane-4,2'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 mercury(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-6,8-dimethyl-2-[(1R,3S)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxypentyl]-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3

文献信息

• Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain
  作者：Makoto Sasaki、Yuko Iwamuro、Jyunichi Nemoto、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01553-3

  日期：2003.8

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.