2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 1198777-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-methylpentabromopseudilin；2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1-methylpyrrol-2-yl)phenol
• CAS: 1198777-69-3
• 化学式: C₁₁H₆Br₅NO
• 分子量: 567.695
• InChiKey: OXKSYHIMCVKEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-methoxyphenyl)-but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium sulfide 、 pyridinium tribromide 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化的吡咯途径：合成卤化假素作为肌球蛋白 ATP 酶的变构抑制剂和蛋白质抑制剂复合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402177

文献信息

• Total Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilin, and Synthetic Analogues-Allosteric Inhibitors of Myosin ATPase
  作者：René Martin、Anne Jäger、Markus Böhl、Sabine Richter、Roman Fedorov、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.200903743

  日期：2009.10.12

  Stopping myo: The total syntheses of the title compounds have been achieved using a highly efficient silver(I)‐catalyzed cyclization of N‐tosyl‐homopropargylamines. The pseudilin derivatives represent a novel class of myosin inhibitors. A new allosteric binding pocket of the Dictyostelium myosin‐2 motor domain has been identified for pentabromopseudilin (1) by using an X‐ray crystal structure determination

  终止肌细胞：使用高效的银（I）催化的N-甲苯磺酰基-高炔丙基胺的环化反应，可以实现标题化合物的总合成。假单胞菌素衍生物代表一类新型的肌球蛋白抑制剂。通过抑制物-蛋白质复合物的X射线晶体结构测定，已经确定了五溴单丝菌素（Ditabyoopseselin）（1）已确定了一个新的变种，即网柄菌肌球蛋白2运动域的变构结合口袋。