3,5-二氟-联苯-4-羧酸 | 350682-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟-联苯-4-羧酸
• 英文名称: 3',5'-difluorobiphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4‐(3,5‐difluorophenyl)benzoic acid；4-biphenyl-3',5'-difluorocarboxylic acid；3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(3,5-difluorophenyl)benzoic acid
• CAS: 350682-84-7
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• 分子量: 234.202
• InChiKey: VCEFNMHMLWBFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-联苯-4-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃策略提高抗真菌化合物的代谢稳定性：二氢恶唑衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  l-氨基醇衍生物具有较高的抗真菌活性，但人肝微粒体体外代谢稳定性较差，最佳化合物5的半衰期小于5 min。为改善化合物的代谢特性，采用支架跳跃策略，设计合成了一系列具有二氢恶唑支架的抗真菌化合物。二氢恶唑环上被4-苯基取代的化合物A33-A38对白色念珠菌、热带念珠菌和克氏念珠菌表现出优异的抗真菌活性，MIC值在0.03~0.25  μ之间。克/毫升。此外，化合物A33和A34在体外人肝微粒体中的代谢稳定性显着提高，半衰期分别大于145 min和59.1 min。此外，SD大鼠的药代动力学研究表明，A33具有良好的药代动力学特性，生物利用度为77.69%，半衰期（静脉给药）为9.35 h，表明A33值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113715
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯硼酸 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,5-二氟-联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diflunisal类似物稳定运甲状腺素蛋白的天然状态。有效抑制淀粉样蛋白生成。

  摘要：

  合成了FDA批准的非甾体抗炎药diflunisal的类似物，并将其评估为转甲状腺素蛋白（TTR）聚集（包括淀粉样蛋白原纤维形成）的抑制剂。对于26种化合物观察到高抑制活性。其中，八种在人血浆中对TTR表现出优异的结合选择性（结合化学计量比> 0.50，每个TTR四聚体理论上最多结合有2.0种抑制剂）。生物物理研究表明，这八种抑制剂可在168小时的时间内显着减慢四聚体的解离（淀粉样蛋白生成的速率决定步骤）。这似乎是通过基态稳定化来实现的，这提高了四聚体解离的动力学势垒。这八种抑制剂对WT TTR的动力学稳定作用进一步得到证实，淀粉样蛋白原纤维形成的速率随抑制剂浓度（pH 4.4）的增加而降低。TTR.18（2）和TTR.20（2）配合物的X射线共晶体结构揭示了18和20在TTR结合位点以相反的方向结合。将氟从18的间位移至20的邻位可逆转结合方向，使20的亲水性芳环在外部结合袋中取向，其中羧

  DOI：

  10.1021/jm030347n

文献信息

• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2015078949A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I), useful in treating and/or preventing inflammatory diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• An efficient protocol for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Alexander N. Marziale、Dominik Jantke、Stefan H. Faul、Thomas Reiner、Eberhardt Herdtweck、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c0gc00522c

  日期：——

  The palladacyclic catalyst precursor received by ortho-palladation of ([1,1′-biphenyl]-2-yloxy)diisopropyl-phosphine represents a highly active system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions when used in neat water. An efficient, broadly applicable and sustainable aqueous protocol was developed using 2.5 eq. of Na2CO3 as base, allowing the reaction to be performed under air and at ambient temperature with Pd loadings of 0.04 mol%. Coupling products are obtained in high yields and excellent purity by simple filtration with no organic solvents needed throughout the whole reaction. A broad variety of functional groups are tolerated and a large number of substrates can be applied with this protocol. The crystal structure of the palladacyclic catalyst precursor is presented as well as investigations targeting the nature of catalyst activation and the active catalytic species.

  通过使用无水的[1,1'-联苯]-2-基氧二异丙基膦进行邻位钯化得到的钯环状催化剂前体，在纯水体系中用于铃木-宫浦交叉偶联反应时表现出了高度活性。通过使用2.5当量的Na2CO3作为碱，我们开发了一种高效、广泛适用且可持续的水相方法，使得反应能在空气中、常温下进行，且钯的负载量仅为0.04摩尔百分比。通过简单的过滤即可获得高产率且纯度极佳的偶联产物，整个反应过程中无需任何有机溶剂。该方法对多种官能团具有耐受性，并且适用于大量不同底物。此外，本文还展示了钯环状催化剂前体的晶体结构，并探讨了催化剂活化的本质以及活性催化物种的性质。
• A highly efficient catalyst of a nitrogen-based ligand for the Suzuki coupling reaction at room temperature under air in neat water
  作者：Shiwen Liu、Meiyun Lv、Daoan Xiao、Xiaogang Li、Xiuling Zhou、Mengping Guo

  DOI：10.1039/c3ob42517g

  日期：——

  Glycine is used to prepare an air-stable and water-soluble catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction. In the presence of 0.1% [PdCl₂(NH₂CH₂COOH)₂], excellent catalytic activity is observed at room temperature under air in neat water.

  甘氨酸被用来制备一种空气稳定且水溶性的催化剂，用于Suzuki–Miyaura反应。在0.1% [PdCl₂(NH₂CH₂COOH)₂]存在下，在纯净水中，在室温下观察到优异的催化活性。