ethyl 4-bromo-2,2-difluorododecanoate | 1025955-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2,2-difluorododecanoate
• CAS: 1025955-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₅BrF₂O₂
• 分子量: 343.252
• InChiKey: MMSWVHPXDLUCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,2-difluorododecanoate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,α-difluorododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical Reaction Using an Organocopper Reagent Derived from Ethyl Bromodifluoroacetate

  摘要：

  在我们之前的工作中，乙基溴二氟乙酸酯（1）在Cu粉的存在下与由电子吸引基团激活的烯烃反应，通过阴离子中间体形成Michael型加合物。发现使用未激活的烯烃进行相同反应会通过自由基机理形成加成产物。α-甲基苯乙烯的自由基中间体由苯环稳定并产生新的二聚产物。这种反应与1-癸烯提供了制备2,2-二氟十二酸的便捷途径。

  DOI：

  10.1135/cccc20021285
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-bromo-2,2-difluorododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical Reaction Using an Organocopper Reagent Derived from Ethyl Bromodifluoroacetate

  摘要：

  在我们之前的工作中，乙基溴二氟乙酸酯（1）在Cu粉的存在下与由电子吸引基团激活的烯烃反应，通过阴离子中间体形成Michael型加合物。发现使用未激活的烯烃进行相同反应会通过自由基机理形成加成产物。α-甲基苯乙烯的自由基中间体由苯环稳定并产生新的二聚产物。这种反应与1-癸烯提供了制备2,2-二氟十二酸的便捷途径。

  DOI：

  10.1135/cccc20021285

文献信息

• Visible-light induced three-component alkynyl-difluoroalkylation of unactivated alkenes
  作者：Weiwei Jin、Mingchang Wu、Zhimin Xiong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc03105c

  日期：——

  induced three-component reaction of difluoroalkyl halides, unactivated alkenes, and alkynyl sulfones is described, providing a direct and general approach to the construction of synthetically valuable β-difluoroalkylated alkynes under room temperature conditions. This represents the first intermolecular alkynyl-difluoroalkylation of unactivated alkenes.

  描述了二氟烷基卤化物，未活化的烯烃和炔基砜的可见光诱导的三组分反应，为在室温条件下构建具有合成价值的β-二氟烷基化炔烃提供了直接且通用的方法。这代表未活化烯烃的第一次分子间炔基-二氟烷基化。