(R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine | 97682-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine
• 英文别名: vinylglycinol benzyl ether；(2R)-1-(Phenylmethoxy)-3-buten-2-amine；(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 97682-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UAIFFDUBHGCVTF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3S,6S,9R)-1-aza-9-benzyloxymethyl-3-tert-butoxycarbonylamino-5-oxa-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[ x的高效合成。y .0]烷烃氨基酸和同源物的Rh催化环氢羰基化

  摘要：

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061692y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-(benzyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)isoindoline-1,3-dion 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物卤代酰胺的全合成和构型分配

  摘要：

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。

  DOI：

  10.1021/jo3027643

文献信息

• “Click, Click, Cyclize”: A DOS Approach to Sultams Utilizing Vinyl Sulfonamide Linchpins
  作者：Aihua Zhou、Dinesh Rayabarapu、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol802467f

  日期：2009.2.5

  A diversity-oriented synthesis (DOS) strategy termed “Click, Click, Cyclize” is reported. This approach relies on functional group (FG) pairing between a vinyl sulfonamide and an array of functional groups to synthesize skeletally diverse sultams. Several FG pairing pathways on central tertiary vinyl sulfonamide linchpins have been developed including intramolecular Heck, aza-Michael, ring-closing

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。
• Synthesis of Eight 1-Deoxynojirimycin Isomers from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Mark Ruben、Martin D. Witte、Johannes Brussee、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200377

  日期：2012.6

  configurational 1-deoxynojirimycin isomers have been synthesized starting from a chiral cyanohydrin as the common precursor. The cyanohydrin chiral pool building block is easily accessible in large quantities by using almond hydroxynitrile lyase as the chiral catalyst in condensing hydrogen cyanide and crotonaldehyde. Our work complements the large body of literature on the synthesis of 1-deoxynojirimycin derivatives

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。
• Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide
  作者：Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.006

  日期：2006.10

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OFUNO, YASUSI;KUROKAVA, NATSUKO
  作者：OFUNO, YASUSI、KUROKAVA, NATSUKO

  DOI：——

  日期：——