2,2-dimethylpropionic acid 2-[N'-(3,4-dichlorophenyl)-N''-(2,2-dimethylpropionyl)guanidino]-1-isopropyl-1H-imidazol-4-yl ester | 1310682-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2-[N'-(3,4-dichlorophenyl)-N''-(2,2-dimethylpropionyl)guanidino]-1-isopropyl-1H-imidazol-4-yl ester
• 英文别名: [2-[(Z)-[(3,4-dichloroanilino)-(2,2-dimethylpropanoylamino)methylidene]amino]-1-propan-2-ylimidazol-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1310682-68-8
• 化学式: C₂₃H₃₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 496.437
• InChiKey: XKKOVWGFXGCXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-(1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)guanidine 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 2-[N'-(3,4-dichlorophenyl)-N''-(2,2-dimethylpropionyl)guanidino]-1-isopropyl-1H-imidazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS, SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES, SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及新的2-胍基-4-氧代-咪唑啉衍生物（deoxo-IZ），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或抑制受试者体内疟疾的方法。

  公开号：

  WO2012149093A1

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of 2-Guanidino-4-oxoimidazoline Derivatives
  作者：Xianjun Liu、Xihong Wang、Qigui Li、Michael P. Kozar、Victor Melendez、Michael T. O’Neil、Ai J. Lin

  DOI：10.1021/jm200111g

  日期：2011.7.14

  A series of 2-guanidino-4-oxoimidazoline (deoxo-IZ) derivatives was prepared and showed potent antimalarial activities in rodent and Rhesus models. Compound 8e, the most potent analogues of this series, is the first non-8-aminoqinoline antimalarial that demonstrated radical curative activity in non-human primate by Cl oral route and showed causal prophylactic activity comparable to that of the commonly used clinical drugs in Rhesus monkeys infected with sporozoites of Plasmodium cynomolgi. The metabolic stability and metabolites profile indicated that the new deoxo-IZ derivatives (8) may act as prodrugs of the corresponding IZ (1 and 2) derivatives.