甲基4-甲氧基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 919119-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-甲氧基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 919119-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₅
• 分子量: 331.176
• InChiKey: WVGFFXUFUVBSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧吲哚-2-羧酸甲脂 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 d^tbpy 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到甲基4-甲氧基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  7 位 2-取代吲哚的 Ir 催化功能化：氮定向芳香硼化

  摘要：

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。

  DOI：

  10.1021/ja0631652

文献信息

• Ir-Catalyzed Functionalization of 2-Substituted Indoles at the 7-Position:  Nitrogen-Directed Aromatic Borylation
  作者：Sulagna Paul、Ghayoor A. Chotana、Daniel Holmes、Rebecca C. Reichle、Robert E. Maleczka,、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0631652

  日期：2006.12.1

  Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles selectively yields 7-borylated products in good yields. N-Protection, required for previous functionalizations of 2-substituted indoles, is unnecessary.

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。