5-amino-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 69720-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；3-chloro-6-(4-carbamoyl-5-amino-1-pyrazolyl)-pyridazine；5-amino-1-(6-chloropyridazin-3-yl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 69720-55-4
• 化学式: C₈H₇ClN₆O
• 分子量: 238.636
• InChiKey: LFOATVLSHMDCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-317 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(6-氯-3-哒嗪基)-5-甲氧基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡唑衍生的草酸盐

  摘要：

  由乙二酰氯乙基氯和在1-位被芳基，芳酰基和芳基磺酰基取代的5-氨基-4-氰基吡唑制备几种草酸酯。在此过程中，芳酰基和芳基磺酰基均遭受氯化物诱导的裂解。7-（6-氯-3-哒嗪基）-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one（11）的合成还报道了用甲醇生成1-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-5-甲氧基-1 H-吡唑-4-羧酰胺（12）。提出了这种有趣的转换的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230141
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到5-amino-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡唑衍生的草酸盐

  摘要：

  由乙二酰氯乙基氯和在1-位被芳基，芳酰基和芳基磺酰基取代的5-氨基-4-氰基吡唑制备几种草酸酯。在此过程中，芳酰基和芳基磺酰基均遭受氯化物诱导的裂解。7-（6-氯-3-哒嗪基）-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one（11）的合成还报道了用甲醇生成1-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-5-甲氧基-1 H-吡唑-4-羧酰胺（12）。提出了这种有趣的转换的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230141

文献信息

• 3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04251658A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives of the formula I, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which decrease high blood pressure and inhibit catabolism or prostaglandins, ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, R.sup.2 is hydrogen, cyano, carboxyl, carbamoyl, carbaxoyl or C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, R.sup.3 is hydrogen or chlorine or --NR.sup.4 NHR.sup.5 or NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-5 alkyl, C.sub.1-5 hydroxyalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl or benzyl, or benzyl or phenylethyl substituted with one or two chlorine atoms or methoxy groups, or a furylmethyl, pyridylmethyl, pyrrolidine or piperazine ring, or when R.sup.7 is hydrogen, R.sup.6 is --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5 wherein n is an integer from 1 to 3.

  化合物I的3-(1-吡唑基)-吡嗪衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，可降低高血压并抑制前列腺素的分解，式中R1为氢或C1-4烷基，R2为氢、氰、羧基、氨基甲酰基、羧甲氧基或C1-4烷氧羧基，R3为氢或氯或--NR4NHR5或NR6R7，其中R4和R5均为氢或C1-4烷基，R6和R7均为氢或C1-5烷基、C1-5羟基烷基、C3-7环烷基、苯基或苄基，或带有一个或两个氯原子或甲氧基取代的苄基或苯乙基，或为呋喃甲基、吡啶甲基、吡咯烷或哌嗪环，当R7为氢时，R6为--(CH2)n--NR4R5，其中n为1至3的整数。
• SZILAGYI G.; KASZTREINER E.; TARDOS L.; JASZLITS L.; KOSA E.; CSEH G.; TO+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 5, 439-445
  作者：SZILAGYI G.、 KASZTREINER E.、 TARDOS L.、 JASZLITS L.、 KOSA E.、 CSEH G.、 TO+

  DOI：——

  日期：——
• US4251658A
  申请人：——

  公开号：US4251658A

  公开（公告）日：1981-02-17