benzyl N-[[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]triazol-4-yl]methyl]carbamate | 1129528-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl N-[[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]triazol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1129528-30-8
• 化学式: C₃₃H₄₉N₉O₆Si₂
• 分子量: 723.98
• InChiKey: VRYAVVHACKHTLG-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]triazol-4-yl]methyl]carbamate 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2'-（[[1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷的合成。

  摘要：

  提出了从维达拉滨合成2'-（[（1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷衍生物的可靠而有效的方案。维达拉滨被转化为2'-叠氮基-2'-脱氧-3'，5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-腺苷。该叠氮化物用作使用多种炔烃进行Cu（I）催化的1,2,3-三唑平行合成的原料。反应进行得很好，几乎只得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1080/15257770802086880
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-基氨基甲酸苄酯 、 2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl N-[[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]triazol-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2'-（[[1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷的合成。

  摘要：

  提出了从维达拉滨合成2'-（[（1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷衍生物的可靠而有效的方案。维达拉滨被转化为2'-叠氮基-2'-脱氧-3'，5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-腺苷。该叠氮化物用作使用多种炔烃进行Cu（I）催化的1,2,3-三唑平行合成的原料。反应进行得很好，几乎只得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1080/15257770802086880

文献信息

• Synthesis of 2′-([1,2,3]Triazol-1-yl)-2′-deoxyadenosines
  作者：Gavin O′Mahony、Sara Svensson、Andreas Sundgren、Morten Gr⊘tli

  DOI：10.1080/15257770802086880

  日期：2008.4.18

  A reliable and efficient protocol for the synthesis of 2 '-([1,2,3]triazol-1-yl)-2 '-deoxyadenosine derivatives from vidarabine is presented. Vidarabine was converted to 2'-azido-2'-deoxy-3',5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine. This azide was used as the starting material for the Cu(I)-catalyzed parallel synthesis of 1,2,3-triazoles using a variety of alkynes. The reactions proceeded

  提出了从维达拉滨合成2'-（[（1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷衍生物的可靠而有效的方案。维达拉滨被转化为2'-叠氮基-2'-脱氧-3'，5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-腺苷。该叠氮化物用作使用多种炔烃进行Cu（I）催化的1,2,3-三唑平行合成的原料。反应进行得很好，几乎只得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。