3,3-difluoro-5-methylindolin-2-one | 221665-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-5-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 221665-90-3
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: RXZJLMMQKSZWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-5-methylindolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 BFH₂*THF 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-tosyl-5-methyl-3-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines by reduction of 3,3-difluoro-2-oxindoles using a borane tetrahydrofuran complex

  摘要：

  A borane tetrahydrofuran complex has been used to study the reduction of 3,3-difluoro-2-oxindoles and been found to yield either 3-fluoroindoles or 3,3-difluoroindolines. The latter have been found to be reasonably stable when the aromatic nucleus is substituted with an electron withdrawing group and are in these cases the predominant product. The efficient synthesis of the former occurs by elimination of HF in the presence of silica from the latter. The 3,3-difluoro-2-oxindoles were prepared by the reaction of appropriately substituted isatin derivatives with DAST. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01229-0
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,3-difluoro-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗 A549 和 K562 癌细胞增殖活性的新伊马替尼衍生物

  摘要：

  酪氨酸激酶是治疗某些人类肿瘤的主要分子靶点，例如肺癌和慢性髓细胞性白血病。酶结构域中的突变会导致耐药性，因此非常需要能够规避这些突变的新抑制剂。这项工作的目的是合成和评估十种新类似物的抗增殖能力，这些类似物含有靛红和苯氨基嘧啶吡啶 (PAPP) 骨架，伊马替尼的主要药效团组。1,2,3-三唑核通过点击化学反应用作衍生物中的间隔物并产生良好的产率。所有类似物分别针对 A549 和 K562 细胞、肺癌和慢性髓性白血病 (CML) 细胞系进行了测试。在 A549 细胞中，3,3-二氟化合物 (3a)、5-氯-3、3-二氟化合物 (3c) 和 5-溴-3,3-二氟化合物 (3d) 的 IC50 值分别为 7.2、6.4 和 7.3 μM，均比伊马替尼更有效（IC50 为 65.4 μM）。在 K562 细胞中，3,3-二氟-5-甲基化化合物 (3b) 将细胞活力降低至 57.5%，并且在 10 µM

  DOI：

  10.3390/molecules27030750

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• Copper/B₂pin₂-catalyzed C–H difluoroacetylation–cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6cc09643c

  日期：——

  An original and efficient synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole derivatives has been developed via copper/B₂pin₂-catalyzed difluoroacetylation of aniline via C–H activation followed by intramolecular amidation.

  已经开发出一种原创且高效的合成方法，通过铜/B₂pin₂催化的苯胺二氟乙酰化反应，通过C-H活化后接着进行分子内酰胺化，合成了3,3-二氟-2-氧吲哚衍生物。
• <scp>4‐Dimethylaminopyridine‐Boryl</scp> Radical Promoted Monodefluorinative Alkylation of 3, <scp>3‐Difluorooxindoles</scp>
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Fentahun Wondu Dagnaw、You‐Jie Yu、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100784

  日期：2022.3

  A selective monodefluorinative alkylation of 3,3-difluorooxindoles is achieved. The reaction starts by the attack of a 4-dimethylaminopyrine-boryl radical to the carbonyl oxygen atom of 3,3-difluorooxindoles, followed by a spin-center shift to generate radical intermediates with the elimination of a fluoride anion. The subsequent radical addition to alkenes affords a range of 3-alkyl-fluorooxindoles

  实现了 3,3-二氟羟吲哚的选择性单脱氟烷基化。该反应开始于 4-二甲基氨基吡啶-硼基自由基对 3,3-二氟羟吲哚的羰基氧原子的攻击，随后自旋中心位移生成自由基中间体，同时消除了一个氟阴离子。随后对烯烃进行自由基加成，得到一系列 3-烷基-氟羟吲哚产物。该策略提供了获得具有广泛底物范围并耐受多种官能团的 C-3 官能化羟吲哚的途径。