甲基4-甲酰基己酸酯 | 66757-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基4-甲酰基己酸酯
• 中文别名: 4-醛基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-formylhexanoate
• 英文别名: 4-formyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 66757-48-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD11505962
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DHDSIIHECXDOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 生成 5-乙基-1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,4-二氢-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Sato, Masayuki; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 799 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-Morpholin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以45%的产率得到甲基4-甲酰基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-Vincamine 和 (±)-Eburnamonine 的全合成

  摘要：

  摘要 报道了长春胺 (1) 和乙萘胺 (2) 的合成，其中涉及到关键中间体 (8) 的新途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0624

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Synthetic noribogaine
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：US09617274B1

  公开（公告）日：2017-04-11

  Synthetic noribogaine preferably free of ibogaine and, optionally, one or more of other naturally occurring Tabernanth iboga alkaloids, is provided.

  合成诺利波甲碱，最好不含伊博甲碱，并可选择性地含有其他自然存在的泰贝南特伊博加生物碱之一或多个。
• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• Preparation of vincadifformine
  申请人：University of Vermont

  公开号：US04154943A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  The invention relates to the preparation of vincadifformine. Tetrahydro-.beta.-carboline (II) is reacted with benzoyl chloride to provide 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-[3,4b]-indole (III). Then compound (III) is reduced to give 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4b]-indole (IV). Thereafter, compound (IV) is transformed by t-butyl hypochlorite into chloroindolenine derivative (V) which is immediately treated with thallium t-butyl methyl malonate to give t-butyl methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5,5-dicarboxylate (VI). Compound (VI) is then partly decarboxylated into methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5-carboxylate (VII). Compound (VII) is hydrogenated to give methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5-carboxylate (IX). In an alternative embodiment, compound (VI) can be hydrogenated to methyl t-butyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-[4,5b]-indole-5,5-dicarboxylate (VIII) which is then decarboxylated into compound (IX). Compound (IX) is condensed with 1-bromo-4-formyl-hexane to yield vincadifformine (I).

  该发明涉及文卡地福明的制备。四氢-β-咔啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（III）。然后将化合物（III）还原，得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4b]-吲哚（IV）。随后，化合物（IV）通过叔丁基次氯酸酯转化为氯吲哚烯衍生物（V），立即用叔丁基甲基丙二酸钠处理，得到叔丁基甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VI）。化合物（VI）部分脱羧成为甲基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（VII）。化合物（VII）经氢化得到甲基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5-羧酸酯（IX）。在另一种实施方案中，化合物（VI）也可以经过氢化得到甲基叔丁基1,2,3,4,5,6-六氢吲哚[4,5b]-吲哚-5,5-二甲酸酯（VIII），然后脱羧成化合物（IX）。化合物（IX）与溴代4-甲醛己烷缩合得到文卡地福明（I）。