2-Bromo-5-[11,17,23-tris(5-bromothiophen-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]thiophene | 909130-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Bromo-5-[11,17,23-tris(5-bromothiophen-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-[11,17,23-tris(5-bromothiophen-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]thiophene
• CAS: 909130-01-4
• 化学式: C₅₆H₅₂Br₄O₄S₄
• 分子量: 1236.91
• InChiKey: ARLOYJHLYPOKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-Bromo-5-[11,17,23-tris(5-bromothiophen-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]thiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-[25,26,27,28-Tetrapropoxy-11,17,23-tris(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]-5-thiophen-2-ylthiophene
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Bromo-5-[11,17,23-tris(5-bromothiophen-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050

文献信息

• Synthesis of tetra-oligothiophene-substituted calix[4]arenes and their optical and electrochemical properties
  作者：Xiao Hua Sun、Chi Shing Chan、Man Shing Wong、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.050

  日期：2006.8

  (raises HOMO level) of an oligothiophene within an assembly. It also stabilizes the formation of a radical cation, which results in an increase in the subsequent voltammetric oxidation and the occurrence of the higher oxidation states as compared to the monomeric counterparts. This assembly can serve as a model for the investigation of molecular interaction of π-conjugated systems.

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。