3-((thiophen-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one | 78662-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((thiophen-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(thiophen-2-ylmethylidenehydrazinylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 78662-48-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• mdl: MFCD00713672
• 分子量: 255.3
• InChiKey: LSUZCDDXFIBSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((thiophen-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3Z)-3-((thiophen-2-ylmethylene)hydrazono)-1-((1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红腙席夫碱共轭有机硅化合物的快速微波制备：探索其抗菌、抗真菌和抗氧化潜力

  摘要：

  在目前的研究中，通过靛红腙与醛基的缩合反应合成了五种靛红腙席夫碱连接的乙酰基支架。为了鉴定制备的腙衍生物的结构特征，进行了IR、1 H和13 C NMR光谱、元素分析和X射线晶体学。衍生物对六种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、单核细胞增生李斯特菌和流感嗜血杆菌）和七种真菌菌株（光滑念珠菌、近平滑念珠菌、近平滑念珠菌、 C. krusei、C. albicans、C.tropicalis、C. keyfer 和 C. neoformans) 进行了评估。所有化合物均显示出有效的抗菌活性，IC 50 ≈ 7.81 µM 对流感嗜血杆菌，而对真菌菌株的活性较低。化合物 a 和 c对化脓性链球菌的IC 50 ≈ 7.81 µM 。此外，腙衍生物的总抗氧化活性的结果，以每毫克样品的抗坏血酸 (mM) 当量表示，表明它们具有优越的生物活性。这些研究表明，腙腙功能化的炔属衍生

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122051
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-((thiophen-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红腙席夫碱共轭有机硅化合物的快速微波制备：探索其抗菌、抗真菌和抗氧化潜力

  摘要：

  在目前的研究中，通过靛红腙与醛基的缩合反应合成了五种靛红腙席夫碱连接的乙酰基支架。为了鉴定制备的腙衍生物的结构特征，进行了IR、1 H和13 C NMR光谱、元素分析和X射线晶体学。衍生物对六种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、单核细胞增生李斯特菌和流感嗜血杆菌）和七种真菌菌株（光滑念珠菌、近平滑念珠菌、近平滑念珠菌、 C. krusei、C. albicans、C.tropicalis、C. keyfer 和 C. neoformans) 进行了评估。所有化合物均显示出有效的抗菌活性，IC 50 ≈ 7.81 µM 对流感嗜血杆菌，而对真菌菌株的活性较低。化合物 a 和 c对化脓性链球菌的IC 50 ≈ 7.81 µM 。此外，腙衍生物的总抗氧化活性的结果，以每毫克样品的抗坏血酸 (mM) 当量表示，表明它们具有优越的生物活性。这些研究表明，腙腙功能化的炔属衍生

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122051

文献信息

• Novel thiomorpholine tethered isatin hydrazones as potential inhibitors of resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Harun M. Patel、Francis Kayamba、Srinivas Reddy Merugu、Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Babita Kushwaha、Mavela Cleopus Mahlalela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105133

  日期：2021.10

  resistant-tuberculosis (MDR-TB) are urgently needed at this juncture to save the life of TB-infected patients. In this work, we have synthesized and characterized novel isatin hydrazones 4(a-o) and their thiomorpholine tethered analogues 5(a-o). All the synthesized compounds were initially screened for their anti-mycobacterial activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (MTB) under level-I

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3
• Analogue-based design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted-(methylenehydrazono)indolin-2-ones as anticancer agents
  作者：Haytham E. Dweedar、Hoda Mahrous、Hany S. Ibrahim、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.058

  日期：2014.5

  The docking studies on CDK2 and GSK-3 beta inspired us to synthesis a series of indoline-2,3-dione hydrazones 10a-1. Treatment of indoline-2,3-dione derivatives 7a-d with hydrazine gave 3-hydrazonoindolin-2-ones 8a-d which were reacted with the appropriate aldehydes 9a-c to yield 3-substituted-(methylenehydrazono)indolin-2-ones 10a-1. Compounds 10a-1 showed a significant anticancer activity against human breast cell line MCF-7. Compounds 10c, f, i exhibited the highest activity almost the same of doxorubicin (IC50 = 6.10 mu M) with IC50 = 7.75, 6.75, 6.25 mu M, respectively. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.