3,5-二氨基-4-苯基氮杂吡唑 | 3656-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氨基-4-苯基氮杂吡唑
• 英文名称: 3,5-diamino-4-phenylazopyrazole
• 英文别名: 3,5-diamino-4-phenylazo-1H-pyrazole；4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-phenyldiazenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 3656-02-8
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• mdl: MFCD00854255
• 分子量: 202.219
• InChiKey: BLXRKDXUWQFGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基-4-苯基氮杂吡唑 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 6-(phenyldiazenyl)-1H-dipyrazolo[1,5-a:4',3'-e]pyrimidine-3,4,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型的嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物的微波辅助合成。

  摘要：

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202964
• 作为产物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二氨基-4-苯基氮杂吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18769
• 作为试剂：
  描述：

  四氯苯醌 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 3,5-二氨基-4-苯基氮杂吡唑 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-amino-8,9-dichloro-4-phenylazopyrazolo<2,3-a>quinazoline-7,10,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Alaa A.; Mohamed, Nasr K.; Aly, Ashraf A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 4, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines
  作者：Abdellatif M. Salaheldin、Khalid S. Khairou

  DOI：10.5560/znb.2013-2252

  日期：2013.2.1

  An easy preparation of enaminonitrile derivatives and their transformation into new substituted azolopyrimidines is described. The one-step transformation was carried out under microwave irradiation and by classical heating methods. The use of microwave irradiation led to high conversion and shorter reaction times.

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。
• Synthesis of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as CDK2 inhibitors and anti-leukemia
  作者：Samar J. Almehmadi、Amani M.R. Alsaedi、Marwa F. Harras、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105431

  日期：2021.12

  Based on the structural study of previously known CDK2 inhibitors, a new series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives was designed and synthesized. The target compounds were biologically assessed as potent CDK2 inhibitors and promising anti-leukemia hits. The 7-(4-Bromo-phenyl)-3-(3-chloro/2-chloro-phenylazo)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamines 5 h and 5i revealed the best CDK2 inhibitory activity

  基于先前已知的CDK2抑制剂的结构研究，设计并合成了一系列新的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。目标化合物在生物学上被评估为有效的 CDK2 抑制剂和有希望的抗白血病命中。7-(4-溴-苯基)-3-(3-氯/2-氯-苯偶氮)-吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-2-基胺5 h和5i显示出最好的CDK2抑制活性，具有可比性药效（ IC 50  = 22 和 24 nM，分别）与 dinaciclib（IC 50  = 18 nM）相比。此外，两种类似物在纳摩尔浓度（IC 50 = 28–80 nM)。目标化合物的抗白血病筛选显示对使用的白血病细胞系（MOLT-4 和 HL-60）具有强至中度的细胞毒性。与 dinaciclib (IC 50  = 1.30 和 1.84 µM) 相比，化合物5 h分别抑制 MOLT-4 和 HL-60 1.4 和 2.3 倍 (IC 50 = 0.93 和 0
• Efficient, microwave-mediated synthesis of benzothiazole- and benzimidazole-based heterocycles
  作者：Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Amani A. Salman、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1007/s11164-015-2279-8

  日期：2016.5

  derivatives via their reactions with the appropriate aminopyrazoles and aminotriazole under both microwave and thermal reaction conditions. They have been also utilized as reactive synthons for the construction of novel pyrimido[1,2- a ]benzimidazole, pyrido[1,2- a ]benzimidazole, pyrimidine, isoxazole and pyrazole heterocycles pendent to benzothiazole and benzimidazole ring systems.

  1-（苯并噻唑-2-基）-3-（ N ， N- 二甲基氨基）-2-（苯磺酰基）丙-2-烯-1-酮（ 3 ）和1-（1-甲基苯并咪唑-2-基）-从1-（苯并噻唑噻唑-2-基）-2-苯基磺酰基-1-乙酮的反应中获得3-（ N ， N- 二甲基氨基）-2-（苯基磺酰基）丙-2-烯-1-酮（ 4 ）。 （ 1 ）和1-（1-甲基-1 H- 苯并咪唑-2-基）-2-（苯磺酰基）-1-乙酮（ 2 ）分别具有 N ， N- 二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。烯胺砜 3 和 4 通过在以下两种条件下与合适的氨基吡唑和氨基三唑反应，它们被用作合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的通用结构单元 微波和热反应条件。它们也已被用作反应性合成子，用于构建与苯并噻唑和苯并咪唑环系相关的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，嘧啶，异恶唑和吡唑杂环。