1-(5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1092501-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2-(chloromethyl)phenyl]pyrrole；1-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1092501-87-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• 分子量: 226.105
• InChiKey: GHZVKALMKOCEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  惰性N取代的吡咯的Brønsted酸催化环化生成苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-1468-5725
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  惰性N取代的吡咯的Brønsted酸催化环化生成苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-1468-5725

文献信息

• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。