1,3-dihydro-4,5-diphenyl-1-(2-phenylethyl)-2H-imidazol-2-one | 63235-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-4,5-diphenyl-1-(2-phenylethyl)-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 1-phenethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；4,5-Diphenyl-1-(2-phenylethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；4,5-diphenyl-3-(2-phenylethyl)-1H-imidazol-2-one
• CAS: 63235-73-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: SJOFSKIQAQJWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-(2-phenylethyl)imidazole 3-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到1,3-dihydro-4,5-diphenyl-1-(2-phenylethyl)-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole Derivatives Using 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides

  摘要：

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole 3-oxides 1 with Ac2O in CH2Cl2 at 0-5 degrees leads to the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 4 in good yields. In refluxing Ac2O, the N-oxides 1 are transformed to N-acetylated 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 5. The proposed mechanisms for these reactions are analogous to those for N-oxides of 6-membered heterocycles (Scheme 2). A smooth synthesis of 1H-imidazole-2-carbonitriles 2 starting with 1 is achieved by treatment with trimethylsilanecarbonitrile (Me2SiCN) in CH2Cl2 at 0-5 degrees (Scheme 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<728::aid-hlca728>3.0.co;2-b