4-phenyl-NNO-azoxybenzoic acid | 105595-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-NNO-azoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(phenyl-NNO-azoxy)-benzoic acid；4-(Phenyl-NNO-azoxy)-benzoesaeure；β-Azoxybenzol-carbonsaeure-(4)；Azoxybenzol-4-carbonsaeure；p-Azoxybenzoesaeure；(4-Carboxyphenyl)-oxido-phenyliminoazanium
• CAS: 105595-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: YNOIOEHNTZNCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  444.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-NNO-azoxybenzoic acid 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-nitro-phenyl-NNO-azoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Angeli; Valori, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5>22 I, p. 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-NNO-azoxybenzonitrile 在 sodium hydroxide sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以550 mg的产率得到4-phenyl-NNO-azoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯az氧基的电子效应

  摘要：

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。

  DOI：

  10.1039/p29880000147

文献信息

• Angeli; Valori, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5>22 I, p. 133
  作者：Angeli、Valori

  DOI：——

  日期：——
• Angeli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1915, vol. <5>24 I, p. 1187
  作者：Angeli

  DOI：——

  日期：——
• Bigiavi; Sabatelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 561
  作者：Bigiavi、Sabatelli

  DOI：——

  日期：——
• Bigiavi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1927, vol. <6>5, p. 448
  作者：Bigiavi

  DOI：——

  日期：——
• The electronic effect of the phenylazoxy group
  作者：Christopher J. Byrne、Demetrius Christoforou、Duncan A. R. Happer、Michael P. Hartshorn

  DOI：10.1039/p29880000147

  日期：——

  Hammett σm and σp values have been determined for the phenyl-ONN-azoxy and phenyl-NNO-azoxy groups by measuring the pKa values of the phenylazoxybenzoic acids in 50% ethanol. The σp+ value for phenyl-ONN-azoxy has been evaluated both from the rate of solvolysis of 4-phenyl-ONN-azoxyphenyldimethylcarbinyl chloride in aqueous acetone, and from the rate of bromination by acidified hypobromous acid. The

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。