rac-ethyl 2-methylchroman-2-carboxylate | 99199-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-ethyl 2-methylchroman-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate；ethyl methylchromanate；Ethyl methylchroman-2-carboxylate；ethyl 2-methyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 99199-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SWYMVJQWGSHFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl 2-methylchroman-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-hydroxymethyl-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过四个连续的钯催化反应高效合成2-甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.043
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-2-羧酸 生成 rac-ethyl 2-methylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四个连续的钯催化反应高效合成2-甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.043

文献信息

• Derivatives of 2,2'-iminobisethanol
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04654362A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Derivatives of 2,2'-iminobisethanol having useful properties in the treatment and/or the prevention of disorders of the coronary-vascular system.

  2,2'-亚氨基二乙醇衍生物，具有治疗和/或预防冠状血管系统疾病的有用特性。
• Asymmetric Induction via Short-Lived Chiral Enolates with a Chiral C–O Axis
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Keisuke Tomohara、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ja4018122

  日期：2013.5.15

  A novel method has been developed for the asymmetric cyclization of alkyl aryl ethers. The reactions were assumed to proceed via short-lived chiral enolate intermediates with a chiral C-O axis to give cyclic ethers with tetrasubstituted carbon in up to 99% ee. The half-life of racemization of the chiral enolate intermediate was roughly estimated to be similar to 1 s at -78 degrees C.
• US4654362A
  申请人：——

  公开号：US4654362A

  公开（公告）日：1987-03-31
• A highly efficient enantioselective synthesis of 2-methyl chromans via four sequential palladium-catalyzed reactions
  作者：Michael Palucki、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.043

  日期：2005.2

  An enantioselective synthesis of substituted 2-methyl chromans was accomplished in four steps using four sequential Pd-catalyzed reactions. A study of the key palladium-catalyzed regioselective aryl ether ring formation of two different substrates was also carried out to better understand the factors which affect the selectivity of the reaction.

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。