β-p-methylazoxybenzene | 17310-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-p-methylazoxybenzene
• 英文别名: 4-methyl-NNO-azoxybenzene；4'-methylazoxybenzene；phenyl-p-tolyl-diazene (E)-N'-oxide；N'-phenyl-N-p-tolyl-diazene-N-oxide；N'-Phenyl-N-p-tolyl-diazen-N-oxid；Hoeherschmelzendes 4-Methyl-azoxybenzol；1-Methyl-4-[(Z)-phenyl-NNO-azoxy]benzene；(4-methylphenyl)-oxido-phenyliminoazanium
• CAS: 17310-78-0；65841-21-6；66010-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QBBVVBKEFHNUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-p-methylazoxybenzene 在 硫酸 作用下， 生成 2-p-Tolylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  瓦拉赫重排。I. 4-取代偶氮苯在强酸性溶液中的行为

  摘要：

  通过紫外分光光度法和重排化合物的分离研究了偶氮苯在强酸性溶液中重排为羟基偶氮苯的反应。在所研究的所有情况下，似乎偶氮氧基中的氧原子迁移到未取代的环上，这既不取决于另一个环中已经存在的取代基，也不取决于氧原子与合适位置之间的距离；而氧迁移到的开环中的邻位或对位位置取决于另一个环中已经存在的取代基。在除 - 和 -4- 甲基偶氮苯之外的所有化合物中，氧原子迁移到对位。在和-4-甲基偶氮苯的情况下，氧原子迁移到未取代环的邻位。

  DOI：

  10.1021/ja00865a013
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylazobenzol 在 双氧水 作用下， 生成 β-p-methylazoxybenzene 、 (4-methylphenyl)-oxido-phenyliminoazanium
  参考文献：
  名称：

  乙氧基苯-SbCl 5配合物的合成及其选择性邻壁重排

  摘要：

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80162-1

文献信息

• Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways
  作者：Masao Okubo、Hayato Hyakutake、Naoki Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3005

  日期：1988.8

  Naphthalene-1-ONN-azoxybenzenes and some unsymmetrically ortho-substituted ONN- and NNO-azoxybenzenes were prepared, and their photochemical behavior in ethanol was compared. The crowded azoxyarenes tend to undergo a facile Wallach rearrangement via the known azoxy-ortho oxygen mirgation and a concurrent pathway involving ONN–NNO isomerization. The relative contribution of the two pathways was affected by substituents.

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。
• Aryliminodimagnesium Reagents. IV. The Independent Preparation of Unsymmetrically Substituted Azoxyarene Isomers and Their Deoxygenation
  作者：Masao Okubo、K\={o}ji Koga

  DOI：10.1246/bcsj.56.203

  日期：1983.1

  By use of the condensation reaction of aryliminodimagnesium reagents (ArN(MgBr)2) with nitroarenes, six symmetrical and eight unsymmetrical azoxyarenes including four pairs of isomers were prepared in 40–80% yields. The deoxygenation reaction of the azoxyarenes by treating with five molar equivalents of p-MeOC6H4N(MgBr)2 at 55 °C in tetrahydrofuran was also studied, and the reactivity of deoxygenation

  通过使用芳基氨基二镁试剂 (ArN(MgBr)2) 与硝基芳烃的缩合反应，以 40-80% 的产率制备了包括四对异构体在内的六个对称和八个不对称氧化偶氮芳烃。还研究了在 55 °C 下在四氢呋喃中用 5 摩尔当量的 p-MeOC6H4N(MgBr)2 处理氧化偶氮芳烃的脱氧反应，脱氧反应的反应性与氧化偶氮芳烃的电子吸收最大值的移动相关。
• Perfluoroalkylation of azo compounds
  作者：Masaki Matsui、Shigeo Kawamura、Katusoyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Motohiro Mitani、Hideo Sawada、Masaharu Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82833-x

  日期：1992.4

  Perfluoroalkyl azo dyes were prepared by the reaction of azo compounds with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides. The absorption spectra and melting points of the perfluoroalkyl azo dyes were also examined.
• Bigiavi; Sabatelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 561
  作者：Bigiavi、Sabatelli

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Jiro; Aimi, Hironori; Masuda, Yasuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1565 - 1568
  作者：Yamamoto, Jiro、Aimi, Hironori、Masuda, Yasuko、Sumida, Takashi、Umezo, Masahiro、Matuura, Teruo

  DOI：——

  日期：——