3-(cyclopentyloxy)-4-fluorobenzoic acid | 1198223-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclopentyloxy)-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 3-(Cyclopentyloxy)-4-fluorobenzoic acid；3-cyclopentyloxy-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 1198223-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: IHNFJWMRHAXMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopentyloxy)-4-fluorobenzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 (S)-3-(N-(2-(3-(cyclopentyloxy)-4-fluorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)butyl)sulfamoyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  URACIL COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE OR SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2295414B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-羟基苯甲酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(cyclopentyloxy)-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  URACIL COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE OR SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2295414B1

文献信息

• Orally Available Soluble Epoxide Hydrolase/Phosphodiesterase 4 Dual Inhibitor Treats Inflammatory Pain
  作者：René Blöcher、Karen M. Wagner、Raghavender R. Gopireddy、Todd R. Harris、Hao Wu、Bogdan Barnych、Sung Hee Hwang、Yang K. Xiang、Ewgenij Proschak、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01804

  日期：2018.4.26

  enhanced analgesic efficacy between soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors, we designed, synthesized and characterized 21 novel sEH/PDE4 dual inhibitors. The best of these displayed good efficacy in in vitro assays. Further pharmacokinetic studies of a subset of four selected compounds led to the identification of a bioavailable dual inhibitor N-(4-methoxy-2-(tri

  受先前发现的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂增强镇痛功效的启发，我们设计、合成并表征了 21 种新型 sEH/PDE4 双重抑制剂。其中最好的在体外试验中显示出良好的功效。对四种选定化合物的子集的进一步药代动力学研究导致鉴定出生物可利用的双重抑制剂N -(4-甲氧基-2-(三氟甲基)苄基)-1-丙酰哌啶-4-甲酰胺 ( MPPA )。在脂多糖诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，口服 3 mg/kg 后，血液中的MPPA迅速增加（ T max = 30 分钟；C max = 460 nM），并减少炎症疼痛，且起效迅速，与血液水平相关4小时的时间过程。此外，MPPA不会改变患有炎性疼痛的大鼠的自我激励探索或对照大鼠的戒断潜伏期。
• [EN] ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES SEH/PDE4 DISPONIBLES PAR VOIE ORALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019079609A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.

  本文提供了一种新颖的生物可利用的双重抑制剂，能够抑制可溶性环氧水解酶（sEH）和磷酸二酯酶4（PDE4），以及使用这些方法。
• NOVEL URACIL COMPOUND OR SALT THEREOF HAVING HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Fukuoka Masayoshi

  公开号：US20110082163A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Provided is a uracil compound or a salt thereof, which has potent human dUTPase inhibitory activity and is useful as, for example, an antitumor drug. A uracil compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein n represents an integer of 1 to 3; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or the like; Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and Z represents —SO 2 NR 1 R 2 or —NR 3 SO 2 —R 4 , wherein R 1 and R 2 each represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group which is optionally substituted, or the like; R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 4 represents an aromatic hydrocarbon group, an unsaturated heterocyclic group, or the like.

  提供了一种尿嘧啶化合物或其盐，具有强效的人类dUTPase抑制活性，可用作例如抗肿瘤药物。一种由通式（I）表示的尿嘧啶化合物或其盐：其中n表示1至3的整数；X表示键，氧原子，硫原子或类似物；Y表示具有1至8个碳原子的线性或支链烷基或类似物；Z表示—SO2NR1R2或—NR3SO2—R4，其中R1和R2分别表示具有1至6个碳原子的烷基，可选择取代的芳基烷基或类似物；R3表示具有1至6个碳原子的烷基或类似物；R4表示芳香族碳氢基，不饱和杂环基或类似物。
• NOVEL URACIL COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2295414A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Provided is a uracil compound or a salt thereof, which has potent human dUTPase inhibitory activity and is useful as, for example, an antitumor drug. A uracil compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein n represents an integer of 1 to 3; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or the like; Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and Z represents -SO2NR1R2 or -NR3SO2-R4, wherein R1 and R2 each represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group which is optionally substituted, or the like; R3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R4 represents an aromatic hydrocarbon group, an unsaturated heterocyclic group, or the like.

  本文提供了一种尿嘧啶化合物或其盐，它具有强效的人类 dUTP 酶抑制活性，可用作抗肿瘤药物等。 一种由通式（I）代表的尿嘧啶化合物或其盐： 其中 n 代表 1 至 3 的整数；X 代表键、氧原子、硫原子或类似物；Y 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链亚烷基或类似物；Z 代表-SO2NR1R2 或-NR3SO2-R4，其中 R1 和 R2 分别代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、任选取代的芳烷基或类似基团；R3 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团；R4 代表芳香烃基团、不饱和杂环基团或类似基团。
• ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210395202A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.