3,4-Dibutyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 915951-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-Dibutyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 915951-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: RQQLOLQIPYHFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 cis-4-iodo-3-butyl-1,3-octadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,4-Dibutyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1,3-二烯与芳族腈担负取代的吡啶，吡咯和线性丁二烯基亚胺的环加成反应

  摘要：

  完全或部分取代的1-碘-或1-溴-1,3-二烯可以使用t -BuLi或n -BuLi容易地锂化，以定量收率得到它们相应的1-lithio-1,3-二烯衍生物。当用有机腈处理这些原位生成的锂试剂时，根据丁二烯基骨架的取代方式，可以通过N形成良好至优异收率的取代吡啶，吡咯和/或线性丁二烯基亚胺。-去甲亚铁定的中间体。在1,2,3,4-四取代和2,3-二取代的1-硫代-1,3-二烯的情况下，通常根据反应温度形成吡啶衍生物或线性丁二烯基亚胺。当用有机腈处理1,2,3,4-四取代的4-卤代-1-硫代-1,3-二烯和1,2-二取代的1-硫代-1,3-二烯时，吡咯衍生物或线性丁二烯基亚胺获得。发现5-exo和6-endo环化之间的竞争是吡咯或吡啶形成的原因。观察到从锂化的环状含氮中间体中选择性地消除了RLi。发现消除顺序为LiCl> Me 3 SiLi> LiH。

  DOI：

  10.1021/jo061574a