ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-(propenyloxy)butanoate | 192384-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-(propenyloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 192384-54-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: BADSSLIKHFGGSJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-(propenyloxy)butanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-[6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(5R)-(2-propenyloxy)-(2E)-hexenyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 、 (3R)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-3-羟基-丁酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-(propenyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u

文献信息

• Substituted Oxocanes by Intramolecular Allylboration Reactions. Entry to an Efficient Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jochen Krüger、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ja970914u

  日期：1997.8.1

  such as cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes, can be generated by an intramolecular aldehyde−allylboration reaction. This allowed a rapid and stereoselective access to the trisubstituted oxocene 24 which had been transformed by the Holmes group into (+)-laurencin. The key feature of this effective intramolecular allylboration reaction is that both the aldehyde and the allylboronate functionality have

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。