3,3-diallyl-2-methyl-3H-indole | 120188-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-2-methyl-3H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)indole
• CAS: 120188-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: HPDLJQSUQKOFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-2-methyl-3H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.11h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚与三氯乙酰亚胺酯的二烷基化反应得到 3,3-二取代的吲哚啉

  摘要：

  2-取代的吲哚可直接用三氯乙酰亚胺酯亲电试剂和路易斯酸 TMSOTf 转化为 3,3-二烷基吲哚啉。这些反应提供了对存在于各种复杂天然产物和医学相关小分子结构中的复杂假吲哚的快速获取。该方法提供了使用过渡金属催化的替代方法。吲哚啉很容易转化为螺吲哚啉系统，这是药物化学中的特殊支架。

  DOI：

  10.3390/molecules24224143
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3,3-diallyl-2-methyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与三氯乙酰亚胺酯的二烷基化反应得到 3,3-二取代的吲哚啉

  摘要：

  2-取代的吲哚可直接用三氯乙酰亚胺酯亲电试剂和路易斯酸 TMSOTf 转化为 3,3-二烷基吲哚啉。这些反应提供了对存在于各种复杂天然产物和医学相关小分子结构中的复杂假吲哚的快速获取。该方法提供了使用过渡金属催化的替代方法。吲哚啉很容易转化为螺吲哚啉系统，这是药物化学中的特殊支架。

  DOI：

  10.3390/molecules24224143

文献信息

• Rapid Assembly of Functionalised Spirocyclic Indolines by Palladium-Catalysed Dearomatising Diallylation of Indoles with Allyl Acetate
  作者：Persis Dhankher、Laure Benhamou、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201403940

  日期：2014.10.6

  3‐diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3‐diallylindoles to be prepared. By using ring‐closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3‐diallylindole.

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dialkyl-1-methyl-2-methylenindolinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0445643A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dialkyl-1-methyl-2-methylenindolinen der allgemeinen Formel I in der R¹, R²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl R³, R⁴, R⁵, R⁶unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, Halogen, C₁- bis C₄-Alkylcarbonyl, Benzoyl, C₁- bis C₄-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, N-C₁- bis C₄-Alkyl-phenylamino, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Aminocarbonyl, C₁- bis C₄-Phenylalkyl und Nitrobenzyl oder R³, R⁴ oder R⁴, R⁵ oder R⁵, R⁶ eine gegebenenfalls durch R³ bis R⁶ substituierte Butylendikette bedeuten, indem man 3,3-Dialkyl-2-methylindolenine der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R¹ bis R⁶ die obengenannten Bedeutungen haben, mit Dimethylcarbonat bei Temperaturen von 150 bis 350°C und Drücken von 1 bis 200 bar umsetzt.

  通式 I 的 3,3-二烷基-1-甲基-2-亚甲基吲哚啉的制备工艺 在 R¹、R²互不相关的 C₁ 至 C₈ 烷基 氰基、卤素、C₁- 至 C₄-烷基羰基、苯甲酰基、C₁- 至 C₄-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、N-C₁- 至 C₄-烷基苯基氨基、C₁-至 C₄-烷氧基羰基、C₁-至 C₄-烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、氨基羰基、C₁-至 C₄-苯基烷基和硝基苄基或 R³、R⁴ 或 R⁴, R⁵ 或 R⁵, R⁶ 表示任选被 R³ 至 R⁶ 取代的丁烯端链、 使通式 II 的 3,3-二烷基-2-甲基吲哚啉反应 其中取代基 R¹ 至 R⁶ 具有上述含义，在 150 至 350°C 温度和 1 至 200 巴压力下与碳酸二甲酯反应。
• Iron-mediated aromatic allylation
  作者：Janice W. Dieter、Zhong Li、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96742-x

  日期：1987.1
• Synthesis of 3′-allylindoline spirobenzopyrans derived from 3-allyl-3H-indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Hiroki Takabatake、Yoshitake Masuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.121

  日期：2014.11

  In this study, 8 new spirobenzopyrans were synthesized. A novel, three-step, facile route for the synthesis of 3'-allylindoline spirobenzopyrans via 3-allyl-3H-indoles was developed. The newly synthesized spirobenzopyrans were evaluated for their photochromic properties. The presence of an allyl moiety at the 3' position did not disturb the photochromic response. The steric effects of the diallyl groups at the 3' position affected the interconversion between colored and colorless forms. Therefore, the allyl chain in 3'-allylindoline spirobenzopyrans can be utilized to attach these compounds to a molecular matrix. Consequently, this synthetic methodology could be readily applied to the creation of new photo-switchable materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.