5-Amino-2-phenylthiazole-4-carboxamide | 31785-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-2-phenylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-2-phenylthiazol-4-carboxamid；5-amino-2-phenyl-thiazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 31785-03-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: JYMOABXXMRIONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 5-Amino-2-phenylthiazole-4-carboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到5-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE

  摘要：

  公式 I 中的化合物，其中 R、R1、X 和 Y 的含义如权利要求书中所示，是 TBK1 和 IKKε 的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症性疾病等。

  公开号：

  WO2012161879A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 在 三氟化硼乙醚 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Amino-2-phenylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三氟氧化钇催化异氰酸酯与硫代羧酸反应激发分子内质子转移的荧光团

  摘要：

  发现给定官能团的新化学反应性通常可以导致具有空前性质的重要化学实体的创新合成。我们设计和开发了一步法合成5氨基-4-羧酰胺基噻唑1的三羧酸钇催化的硫代羧酸2与异氰酸酯3的反应。在该反应中，反应物2和3由于金属配位，它们偏离了正常的反应性。所得的杂环是用于双重ESIPT过程的新颖的原型结构。其中一些被可见光照射激发，并在NIR区域发出荧光，斯托克斯位移大，量子产率高，溶剂化变色力强。

  DOI：

  10.1002/anie.201702488

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20140148457A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Compounds of the formula I in which R, R 1 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of TBK1 and IKKε and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  公式I的化合物中，R、R1、X和Y的含义如权利要求1所示，可作为TBK1和IKKε的抑制剂，并可用于治疗癌症和炎症性疾病等。
• A one-step, multi-component reaction for the synthesis of fully substituted 5-amino-4-carboxamidthiazoles
  作者：Kaleen K. Childers、Andrew M. Haidle、Michelle R. Machacek、J. Patrick Rogers、Eric Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.014

  日期：2013.5

  A novel multi-component reaction has been developed for the synthesis of fully substituted 5-amino-4-carboxamidthiazoles. Condensation of an aldehyde with commercially available 2-amino-2-cyanoacetamide in the presence of elemental sulfur and base affords these heterocycles in a one-pot reaction sequence. A variety of aryl, heteroaryl, and aliphatic aldehydes were successfully utilized, thus providing rapid access to functionalized thiazoles that are valuable intermediates in the synthesis of pharmacologically active compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sen, A. K.; Mukhopadhyay, Ajoy Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 275 - 278
  作者：Sen, A. K.、Mukhopadhyay, Ajoy Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Tamura,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 119 - 123
  作者：Tamura,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2714668B9

  公开（公告）日：2017-06-14