(R)-2,2'-[bis(4-hydroxyphenyl)phosphinyl]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2'-[bis(4-hydroxyphenyl)phosphinyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4-[[1-[2-Bis(4-hydroxyphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-(4-hydroxyphenyl)phosphoryl]phenol
• 化学式: C₄₄H₃₂O₆P₂
• 分子量: 718.682
• InChiKey: WNXOYFLULMIGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-[bis(4-hydroxyphenyl)phosphinyl]-1,1'-binaphthyl 在 18-冠醚-6 、 三正丁胺 、 三氯硅烷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型可调节的树枝状二膦配体：合成及在功能化酮的Ru催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402709
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 palladium diacetate 、 双氧水 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-2,2'-[bis(4-hydroxyphenyl)phosphinyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  基于联萘骨架的手性氟磷配体：合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00435-x

文献信息

• Chiral fluorous phosphorus ligands based on the binaphthyl skeleton: synthesis and applications in asymmetric catalysis
  作者：Jerôme Bayardon、Marco Cavazzini、David Maillard、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00435-x

  日期：2003.8

  Two enantiopure fluorous phosphines have been conveniently synthesized by combining palladium-catalyzed coupling reactions of easily available binaphthyl building-blocks with the introduction of fluorous ponytails onto aromatic compounds via ether bond formation. These new fluorous chiral phosphines have been tested as ligands in metal-catalyzed asymmetric transformations, the best results being obtained

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物
• A New Class of Tunable Dendritic Diphosphine Ligands: Synthesis and Applications in the Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：Baode Ma、Tingting Miao、Yihua Sun、Yanmei He、Ji Liu、Yu Feng、Hui Chen、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201402709

  日期：2014.8.4

  dendritic 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP) ligands was prepared by attaching polyaryl ether dendrons onto the four phenyl rings on the P atoms. Their ruthenium complexes were employed in the asymmetric hydrogenation of β‐ketoesters, α‐ketoesters, and α‐ketoamides to reveal the effects of dendron size on the catalytic properties. The second‐ and third‐generation catalysts exhibited excellent

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，